meso-2,4,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate) | 1374792-73-0

• 英文名称: meso-2,4,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate)
• CAS: 1374792-73-0
• 化学式: C₄₇H₇₁O₉P
• 分子量: 811.049
• InChiKey: YMGACPWWHLVBIJ-RGZYWUAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,4,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate) 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到meso-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of inositol phosphotriester analogues

  摘要：

  肌醇磷酸盐作为一种重要的信号转导第二信使，调控许多生物学功能。然而，细胞穿透性和磷脂酶稳定性可能是以肌醇磷酸盐类似物作为先导化合物进行药物发现时面临的两个主要问题。肌醇磷酸三酯类似物可能更有利于穿透细胞膜。本文中，我们描述了一系列基于磷脂酰肌醇的肌醇磷酸三酯类似物的设计与合成，以及初步的抗肿瘤活性分析。几种化合物对A549、HepG2、 MDA-MB-231和HeLa这些人类癌细胞系表现出良好的细胞毒性，特别是化合物33对全部四种癌细胞系均显示出细胞毒性，并具有良好的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c2ob00031h
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-methylidene-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到meso-2,4,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of inositol phosphotriester analogues

  摘要：

  肌醇磷酸盐作为一种重要的信号转导第二信使，调控许多生物学功能。然而，细胞穿透性和磷脂酶稳定性可能是以肌醇磷酸盐类似物作为先导化合物进行药物发现时面临的两个主要问题。肌醇磷酸三酯类似物可能更有利于穿透细胞膜。本文中，我们描述了一系列基于磷脂酰肌醇的肌醇磷酸三酯类似物的设计与合成，以及初步的抗肿瘤活性分析。几种化合物对A549、HepG2、 MDA-MB-231和HeLa这些人类癌细胞系表现出良好的细胞毒性，特别是化合物33对全部四种癌细胞系均显示出细胞毒性，并具有良好的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c2ob00031h