methyl 8b-(3-methoxycarbonyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 70474-23-6

• 英文名称: methyl 8b-(3-methoxycarbonyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 70474-23-6；81655-75-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₄
• 分子量: 434.495
• InChiKey: WZOJVNSUNPTWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 methyl 8b-(3-methoxycarbonyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidative dimerization of Nb-acyltryptophans total synthesis and absolute configuration of ditryptophenaline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92492-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 8b-(3-methoxycarbonyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Masako; Sugumi, Hiroyuki; Kodato, Shinichi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antinociceptive activity of chimonanthines and pyrrolidinoindoline-Type alkaloids
  作者：L Verotta、F Orsini、M Sbacchi、M.A Scheildler、T.A Amador、E Elisabetsky

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00078-0

  日期：2002.7

  and in vivo along with the synthetic intermediates. Strong binding affinities for mu opioid receptors were found for (-)- and (+)-chimonanthine monourethanes (9 and 10), whereas (-)-, (+)- and (meso)-chimonanthine (11-13) and hodgkinsine displayed low affinity. In vivo data have shown that only (+)-chimonanthine (12) and calycosidine resemble the analgesic profile found for hodgkinsine.

  Hodgkinsine，一种三聚的吡咯烷二氢吲哚型生物碱，作为Psychotria spp的主要成分存在。（茜草科）已显示在伤害性热模型和辣椒素引起的疼痛中产生剂量依赖性，纳洛酮可逆的镇痛作用。SAR研究是通过合成三种非对映异构二聚体（鸟嘌呤类）（11-13）和合成中间体在体内和体外进行评估而启动的。发现对（-）-和（+）-鸟嘌呤单氨基甲酸酯（9和​​10）有很强的对阿片类受体的结合亲和力，而（-）-，（+）-和（meso）-鸟嘌呤单胺（11-13）和何杰金素显示低亲和力。体内数据显示，只有（+）-鸟嘌呤（12）和可可可碱与何杰金斯金类似。