ethyldiphenylphosphine-borane | 97806-81-0

• 英文名称: ethyldiphenylphosphine-borane
• CAS: 97806-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BP
• 分子量: 228.082
• InChiKey: NTONPUXRLWNZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyldiphenylphosphine-borane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的合成通过外延鏻物种：1.一种抗-Wittig消除

  摘要：

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00959-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基二苯基氧化膦 、 sodium tetrahydroborate 在 CeCl₃*7H₂O 、 LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到ethyldiphenylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  Phosphine oxides and lithium aluminum hydride-sodium borohydride-cerium(III) chloride: synthesis and reactions of phosphine-boranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a061

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Substitution of ω-Haloalkylphosphine Derivatives
  作者：Paweł Woźnicki、Ewelina Korzeniowska、Marek Stankevič

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01767

  日期：2017.10.6

  ω-Haloalkylphosphine derivatives undergo the intramolecular nucleophilic substitution reaction upon treatment with a strong base, yielding either cycloalkylphosphine derivatives or heterocyclic phosphine derivatives. The selectivity of the cyclization of (ω-haloalkyl)alkylarylphosphine derivatives depends strongly on the distance between the electrophilic and nucleophilic carbon atoms and the structure of the phosphorus

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。
• Enantioselective copper-catalyzed B–H bond insertion reaction of α-diazo phosphonates to access chiral α-boryl phosphonates
  作者：Longlong Li、Kui Yu、Hejun An、Xinping Cai、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d4sc01271b

  日期：——

  materials science. Despite the abundance of reported highly enantioselective methods for synthesizing various chiral phosphorus compounds, the enantioselective synthesis of α-boryl phosphorus compounds still remains an unknown territory. Here, we report a method for the construction of chiral α-boryl phosphates by asymmetric B–H insertion reaction using α-diazo phosphates as carbene precursors, cheap and

  手性含磷化合物在多个领域都有应用，包括不对称催化、药物化学和材料科学。尽管已经报道了大量用于合成各种手性磷化合物的高度对映选择性方法，但α-硼基磷化合物的对映选择性合成仍然是一个未知领域。在这里，我们报道了一种通过不对称B-H插入反应构建手性α-硼基磷酸盐的方法，使用α-重氮磷酸盐作为卡宾前体，廉价易得的铜盐作为催化剂，手性恶唑啉作为配体。该方法可以直接得到一系列稳定的α-硼基磷酸酯，收率高达97%，对映选择性高达98% ee。该方法操作流程简单，底物适用性广，对各种官能团具有显着的耐受性，反应条件温和。