[2(S),3(R),4E]-1,3-O-isopropylidene-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol | 109519-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2(S),3(R),4E]-1,3-O-isopropylidene-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: <2(S),3(R),4E>-1,3-O-isopropylidene-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 109519-04-2
• 化学式: C₄₇H₉₁NO₃
• 分子量: 718.244
• InChiKey: AGBPJOMPFWADBE-QRQQRGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.26
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2(S),3(R),4E]-1,3-O-isopropylidene-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 <2(S),3(R),4E>-2-tetracosanamido-4-eicosene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4R,5R)-4-((E)-heptadec-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2(S),3(R),4E]-1,3-O-isopropylidene-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5