1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one | 926243-84-7

• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 926243-84-7
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD08443293
• 分子量: 168.168
• InChiKey: ZCNIKVHPSNYMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到3'-氯-4-氟苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  光照射下铁催化苯乙烯的β-羟甲基羰基化反应

  摘要：

  这项研究描述了在光照射下铁催化苯乙烯发散氧化成β-羟甲基酮和酮。这种差异归因于使用具有各种取代基的苯乙烯。更重要的是，甲醇在反应中被氧化成甲醛并充当C1合成子。机理研究表明该反应是由氧化SET引发的，将苯乙烯转移到阳离子自由基中。该反应途径经历 HAT 和 β-氢化物消除以及协同环化。特别地，合成了几种药物样分子，例如美哌隆类似物、伦哌隆类似物和氟哌啶醇类似物。此外，该方法还适用于天然产物( R )-阿托莫西汀的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc03919f
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(4-fluorophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 diethylzinc 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.080

文献信息

• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• A combined computational and experimental investigation of the oxidative ring-opening of cyclic ethers by oxoammonium cations
  作者：Jacob. J. Loman、Emma R. Carnaghan、Trevor A. Hamlin、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ob00347h

  日期：——

  The propensity of oxoammonium cations to facilitate the oxidative ring-opening of cyclic ethers to their corresponding distal hydroxy ketones is investigated. The reaction has been evaluated using experimental and computational methods to gain deeper insight into trends in reactivity.

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。
• Efficient one-pot selective reduction of esters in β-ketoesters using LiHMDS and lithium aluminium hydride
  作者：K. Sivagurunathan、S. Raja Mohamed Kamil、S. Syed Shafi、F. Liakth Ali Khan、R. Venkat Ragavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.030

  日期：2011.3

  The ester functionality in β-keto esters is selectively reduced in one-pot, first by enolization using LiHMDS and then reduced with lithium aluminium hydride. This method produces β-hydroxyl ketones from the corresponding β-keto esters in high yield.

  首先通过使用LiHMDS烯醇化，然后用氢化锂铝将β-酮酯中的酯官能团一锅选择性地还原。该方法从相应的β-酮酯高产率地产生β-羟基酮。