N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-[[4-(cyanomethyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzamide | 1233250-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-[[4-(cyanomethyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-{[4-(cyanomethyl)isoquinolin-1-yl]methyl}benzamide
• CAS: 1233250-12-8
• 化学式: C₂₇H₂₂ClN₃O
• 分子量: 439.944
• InChiKey: MKJATJQMDQYBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-[[4-(cyanomethyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzamide 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-[[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980
• 作为产物：
  描述：

  4-[[4-(2-amino-2-oxoethyl)isoquinolin-1-yl]methyl]-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-[[4-(cyanomethyl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980

文献信息

• ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Takayama Tetsuo

  公开号：US20110288293A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an effect of inhibiting CRTH2 and, therefore, is useful as a preventive or a remedy for allergic diseases such as asthma, atopic dermatitis and allergic rhinitis.

  化合物(I)的分子式或其药学上可接受的盐具有抑制CRTH2的效果，因此可用作预防或治疗哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等过敏性疾病的药物。
• EP2377851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8461329B2
  申请人：——

  公开号：US8461329B2

  公开（公告）日：2013-06-11