pyridinium N-(5'-chloropyrazin-2'-yl)aminide | 475641-49-7

• 英文名称: pyridinium N-(5'-chloropyrazin-2'-yl)aminide
• CAS: 475641-49-7
• 化学式: C₉H₇ClN₄
• 分子量: 206.634
• InChiKey: CCWLTUZDJKSBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium N-(5'-chloropyrazin-2'-yl)aminide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3',5'-dibromopyrazin-2'-yl)pyridinium aminide
  参考文献：
  名称：

  N-Azinylpyridinium N-Aminides：一种通过分子内自由基途径制备吡唑并吡啶的方法

  摘要：

  描述了分子内自由基芳基化，在热条件下，连接到过量的 2-azinyliminopyridine 部分的 - 缺陷的吡啶鎓。该方法允许新进入吡唑并(1,5-a)吡啶核。使用三正丁基氢化锡 (Bu3SnH) 和偶氮二异丁腈 (AIBN) 衍生自芳基卤化物的芳基自由基的生成和后续反应现已得到充分记录，并且已经报道了几种基于芳基自由基环化的合成。1 杂芳基的几个例子是已知的，据推测它们的行为与芳基相似，因为孤电子将位于与芳族系统正交的轨道上，因此，它的性质（-过量或-不足）应该具有对这些自由基的反应性影响很小或没有影响。2 特别关注吡啶基；Snieckus 3 和 Nadin 4 都报道了吡啶基自由基环化。Harrowven 5 发表了一些论文，其中包括吡啶基环化和芳基环化到吡啶上。Jones 6 公开了使用衍生自 3-溴吡啶的自由基，并将这种化学扩展到吡啶鎓自由基。7 然而，据我们所知，之前还没有报道过吡嗪基自由基环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32596
• 作为产物：
  描述：

  (pyridin-1-iumyl)[(pyrazin-2-yl)aminide] 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到pyridinium N-(5'-chloropyrazin-2'-yl)aminide
  参考文献：
  名称：

  N-Azinylpyridinium N-Aminides：一种通过分子内自由基途径制备吡唑并吡啶的方法

  摘要：

  描述了分子内自由基芳基化，在热条件下，连接到过量的 2-azinyliminopyridine 部分的 - 缺陷的吡啶鎓。该方法允许新进入吡唑并(1,5-a)吡啶核。使用三正丁基氢化锡 (Bu3SnH) 和偶氮二异丁腈 (AIBN) 衍生自芳基卤化物的芳基自由基的生成和后续反应现已得到充分记录，并且已经报道了几种基于芳基自由基环化的合成。1 杂芳基的几个例子是已知的，据推测它们的行为与芳基相似，因为孤电子将位于与芳族系统正交的轨道上，因此，它的性质（-过量或-不足）应该具有对这些自由基的反应性影响很小或没有影响。2 特别关注吡啶基；Snieckus 3 和 Nadin 4 都报道了吡啶基自由基环化。Harrowven 5 发表了一些论文，其中包括吡啶基环化和芳基环化到吡啶上。Jones 6 公开了使用衍生自 3-溴吡啶的自由基，并将这种化学扩展到吡啶鎓自由基。7 然而，据我们所知，之前还没有报道过吡嗪基自由基环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32596

文献信息

• A New Class of Pyrazolopyridine Nucleus with Fluorescent Properties, Obtained through Either a Radical or a Pd Arylation Pathway from <i>N</i>-Azinylpyridinium <i>N</i>-Aminides
  作者：Valentina Abet、Araceli Nuñez、Francisco Mendicuti、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo801549u

  日期：2008.11.21

  The synthesis of dipyridopyrazole and pyridopyrazolopyrazine derivatives--both of which incorporate a 3-aryl moiety--can be achieved in moderate yields by intramolecular radical arylation of pyridinium N-aminides using tris(trimethylsilyl)silane and azobisisobutyronitrile. Improved results were obtained on using Pd direct arylation in conjunction with microwave irradiation. A preliminary study into the fluorescent properties of the target compounds is also reported.