N,N-diisopropyl-2-trimethylsilylferrocenecarboxamide | 169830-48-2

• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-trimethylsilylferrocenecarboxamide
• CAS: 169830-48-2
• 化学式: C₂₀H₃₁FeNOSi
• 分子量: 385.405
• InChiKey: PNDNIWUMZZXXSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-trimethylsilylferrocenecarboxamide 在 仲丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1'-iodo-N,N-diisopropyl-2-trimethylsilylferrocenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去原金属化-碘分解：通往1,1'-二取代二茂铁的新途径

  摘要：

  摘要 1，1'-二取代目前是二茂铁系列中最常见的取代方式。这里报道了基于N，N - N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去金属化的原始途径。制备了数克的关键中间体1'-碘-N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺，并将其进一步官能化为15个1'-取代的碘代二茂铁。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707175
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-diisopropylferrocenecarboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N,N-diisopropyl-2-trimethylsilylferrocenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去原金属化-碘分解：通往1,1'-二取代二茂铁的新途径

  摘要：

  摘要 1，1'-二取代目前是二茂铁系列中最常见的取代方式。这里报道了基于N，N - N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去金属化的原始途径。制备了数克的关键中间体1'-碘-N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺，并将其进一步官能化为15个1'-取代的碘代二茂铁。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707175

文献信息

• Enantioselective deprotometalation of <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl ferrocenecarboxamides using metal amides
  作者：Madani Hedidi、Gandrath Dayaker、Yu Kitazawa、Tatsuya Yoshii、Mutsumi Kimura、William Erb、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Masanobu Uchiyama、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c9nj03780b

  日期：——

  be enantioselectively deprotometalated by combining butyllithium with (−)-sparteine in diethyl ether at low temperature. It is of interest to identify conditions that could allow substrates bearing more reactive functional groups (such as esters and ketones) to be similarly converted. We here report our efforts to use different chiral lithium–zinc bases, made from a simple chiral lithium amide, (R

  通过在低温下将丁基锂与（-）-天冬氨酸在乙醚中混合，可以将N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺对映选择性脱原金属。令人感兴趣的是确定条件，该条件可以使带有更多反应性官能团（例如酯和酮）的底物类似地转化。我们在这里报告了我们使用由简单的手性锂酰胺，（R，R）-或（S，S）-锂双（1-苯基乙基）酰胺（PEALi）制成的不同手性锂锌基的努力，以进行对映选择性N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺的去质子化。一，不同的锌基原位用陷阱捕获形成的二茂铁基锂。使用对映体纯的双[1-（S）-苯乙基]酰胺锂（（S）-PEALi）进行优化，得到2-碘衍生物，产率为96％，ee为69％，有利于R P对映异构体。该方法扩展到N，N-二甲基二茂铁羧酰胺，吗啉二茂铁羧酰胺和N，N-二乙基二茂铁羧酰胺。对于后者，记录了相似的产率和对映选择性。对模型反应的DFT计算表明，导致（R P）-和（S P）-2-硫代二茂铁羧酰胺。接下来，研究了R
• Ferrocenephosphonates: Copper-Promoted Synthesis and Further Functionalization
  作者：William Erb、Soufiane Touil、Kmar Abaid、Marielle Blot、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1055/a-1767-3026

  日期：2022.6

  make up an important class of organometallic derivatives with a wide range of useful applications in organic synthesis and coordination chemistry. Here, an approach to ferrocenephosphonates based on a copper-promoted Hirao coupling is reported. Further functionalizations based on regioselective deprotolithiation and both Negishi and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions are also described to reach

  摘要二茂铁膦酸盐是一类重要的有机金属衍生物，在有机合成和配位化学中有广泛的应用。本文报道了一种基于铜促进的 Hirao 偶联的二茂铁膦酸盐方法。还描述了基于区域选择性去原锂化以及 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的进一步功能化以达到原始衍生物。
• Direct and Highly Enantioselective Synthesis of Ferrocenes with Planar Chirality by (−)-Sparteine-Mediated Lithiation
  作者：M. Tsukazaki、M. Tinkl、A. Roglans、B. J. Chapell、N. J. Taylor、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja953246q

  日期：1996.1.1