6-氮杂卡德勾霉素 | 96555-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 中文名称: 6-氮杂卡德勾霉素
• 英文名称: 6-azacadeguomycin
• 英文别名: 6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 96555-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₇
• 分子量: 327.254
• InChiKey: DSCBXQMPFMHPTH-BNMXECBLSA-N

物化性质

• 密度：
  2.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氮杂卡德勾霉素 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 pyrimidin-3-yl>carbonyl>-L-phenylalaninyl>-L-arginine amide
  参考文献：
  名称：

  核苷肽。10.6-氮杂古霉素的某些肽衍生物的合成和T细胞免疫刺激特性。

  摘要：

  6-氮杂鸟嘌呤霉素（6-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-4,5-二氢-4-氧杂吡唑并[3,4-d] py嘧啶-3-羧酸的2种氨基酸和肽缀合物）具有通过包括1-羟基苯并三唑和1-乙基-3- [3-（二甲基氨基）丙基]碳二亚胺盐酸盐介导的2与适当保护的氨基酸或肽的偶联的两步法，然后氨解，以高收率制备了β-己内酰胺。因此，将2与L-苯丙氨酸甲酯，甘氨酸乙酯和L-谷氨酸二乙酯缩合得到相应的被保护的线性核苷肽（分别为3、5和7）。随后的3、5和7氨解分别提供了6-氮杂鸟嘌呤霉素的L-苯丙氨酸酰胺（4），甘氨酸酰胺（6）和L-谷氨酸二酰胺（8）缀合物。皂化7得到相应的L-谷氨酸衍生物9。将2与L-苯丙氨酰基-Nε-硝基-L-精氨酸甲酯三氟乙酸酯类似地偶联，随后进行氨解（催化氢化后），得到L-苯丙氨酰基-L-精氨酸。 6-氮杂鸟嘌呤霉素的酰胺缀合物（12）。与cadeguomycin（1）比较，评估了化

  DOI：

  10.1021/jm00128a036
• 作为产物：
  描述：

  6-(methylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 6-氮杂卡德勾霉素
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂鸟霉素和某些3,4,6-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了几种3,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷并对其生物学活性进行了测试。在BF3 X OEt2存在下，将3,6-二溴嘌呤醇与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-核呋喃糖进行高温糖基化，然后进行氨解，得到6-氨基-3 -溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并-[3，4-d]嘧啶-4（5H）-在e上。3-溴-4（5H）-氧杂唑[3,4-d]嘧啶-6-基甲基亚砜或6-氨基-3-溴吡唑[3,4-d]嘧啶-4（5H）-的类似糖基化一，随后进行氨解，也得到7a。7a的结构分配基于光谱研究，以及其转化为已报道的鸟苷类似物1d的基础。该糖基化程序在6-（甲硫基）-4（5H）-氧吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-羧酰胺得到相应的N-1糖基衍生物。16a的去硫和脱苯甲酰化提供了到最近报道的3-氨基甲酰基铝嘌呤醇核糖核苷的替代途径，从而证实了16a的结构分配和从其衍生的核苷。氧化16a并随

  DOI：

  10.1021/jm00146a007