N2-11H-吲哚[3，2-c]喹啉-6-基-N1，N1-二甲基-1,2-乙二胺 | 401463-02-3

• 中文名称: N2-11H-吲哚[3，2-c]喹啉-6-基-N1，N1-二甲基-1,2-乙二胺
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)amine
• 英文别名: N'-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine；Iqdma；N-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 401463-02-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: UROLFQZUYMCOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 6-氯-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉 以 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以91%的产率得到N2-11H-吲哚[3，2-c]喹啉-6-基-N1，N1-二甲基-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  有机金属吲哚 [3,2-c] 喹啉与吲哚 [3,2-d] 苯并氮杂：合成、结构和光谱表征以及生物学功效。

  摘要：

  这些化合物已通过元素分析、电喷雾电离质谱、光谱（IR、UV-vis 和 NMR）和 X 射线晶体学（L ( 1 ).HCl, 4.H(2)O, 5,和 9.2.5H(2)O)。已经建立了关于人类癌细胞中的细胞毒性和细胞周期效应以及细胞周期蛋白依赖性激酶 (cdk) 抑制和无细胞环境中的 DNA 嵌入的构效关系。不含金属的吲哚 [3,2-c] 喹啉在体外抑制癌细胞生长，IC(50) 值在高纳摩尔范围内，而相关的吲哚 [3,2-d] 苯并氮杂的 IC(50) 值在低微摩尔范围。在无细胞实验中，这些类别的化合物抑制 cdk2/cyclin E 的活性，

  DOI：

  10.1007/s00775-010-0653-y

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain indolo[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：Chih-Ming Lu、Yeh-Long Chen、Hui-Ling Chen、Chyi-An Chen、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.033

  日期：2010.3

  The present report describes the synthesis and antiproliferative evaluation of certain indolo[3,2-c]quinoline derivatives. For the C6 anilino-substituted derivatives, (11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)phenylamine (6a) was inactive. Structural optimization of 6a by the introduction of a hydroxyl group at the anilino-moiety resulted in the enhancement of antiproliferative activity in which the activity

  本报告描述了某些吲哚并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。对于C 6苯胺基取代的衍生物，（11 H-吲哚并[3，2 - c ]喹啉-6-基）苯胺（6a）是不活泼的。通过在苯胺基部分引入羟基来优化6a的结构导致抗增殖活性增强，其中活性按对-OH，7a  > 间位-OH，8a  > 邻位-OH，9a的顺序降低。对于C 6烷基氨基取代的衍生物11a，12a，13a，14a和15a对所有测试的癌细胞和底特律551皮肤正常成纤维细胞均表现出相当的抗增殖活性。HeLa，A549和SKHep这三种癌细胞非常敏感，IC 50小于2.17μM，而PC-3对这组吲哚[3,2- c ]喹啉具有相对抗性。对于-2-苯乙氨基衍生物，化合物20A是对HeLa细胞的具有IC的生长活性50 0.52μM的，但是对活塞551的与IC生长不太有效50为19.32μM。对于双吲哚并[3,2- Ç〕喹啉，Ñ，ñ -双-
• INDOLO[3,2-C]QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20100286163A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are indolo[3,2-c]quinoline compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R and m are given the definitions as set forth in the Specification and Claims. These compounds can be used to inhibit both growth of cancer cells and activity of telomerase.

  本文公开了式(I)的吲哚[3,2-c]喹啉化合物或其药学上可接受的盐，其中R和m的定义如规范和权利要求所述。这些化合物可用于抑制癌细胞的生长和端粒酶的活性。
• US8273760B2
  申请人：——

  公开号：US8273760B2

  公开（公告）日：2012-09-25