14-acetyl-10-deoxydictyocarpine | 119347-22-7

• 英文名称: 14-acetyl-10-deoxydictyocarpine
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5R,6S,8R,12S,13S,16R,19S,20R,21S)-21-acetyloxy-14-ethyl-6,19-dimethoxy-16-methyl-9,11-dioxa-14-azaheptacyclo[10.7.2.12,5.01,13.03,8.08,12.016,20]docosan-4-yl] acetate
• CAS: 119347-22-7
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₈
• 分子量: 519.635
• InChiKey: XSAYHSKQFKDCNV-KQHLUDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-acetyl-10-chloro-10-dehydroxydictyocarpine 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到14-acetyl-10-deoxydictyocarpine
  参考文献：
  名称：

  c 19-二萜生物碱的脱氧反应

  摘要：

  提出了一些C 19-二萜生物碱的仲醇和叔醇脱氧的有效方法。Delphisine（12）通过1,2-pyrodelphisine（17）或苯基硫代碳酸20转化为1-deoxydelphisine（19）。以下生物碱通过其硫代羰基咪唑基衍生物进行脱氧：14-乙酰基肌氨酸（13）至14-乙酰基-1-脱氧肌氨酸（22）；碱水解22得到1-脱氧delcosine（23）；乌头碱（24）到3-脱氧aco肉碱（27）; yunaconitine（25）至头颅甲胆碱A（28）。通过氯衍生物31对14-乙酰基十氧卡因Carpine（30）进行脱氧，得到14-乙酰基-10-脱氧十烷基卡宾（34）。用LiAlH 4还原31得到异常消除产物32。还提出了从乌头碱（24）的改进的羟乙炔（35）的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86133-0