2-α-hydroxyethyl-3,3',4,4'-tetramethylphosphaferrocene | 603960-29-8

• 英文名称: 2-α-hydroxyethyl-3,3',4,4'-tetramethylphosphaferrocene
• CAS: 603960-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₀FeOP₂
• 分子量: 322.107
• InChiKey: MUJRWEGHKYBELL-XCUBXKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-α-hydroxyethyl-3,3',4,4'-tetramethylphosphaferrocene 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以1.14 g的产率得到rac-3,3',4,4'-tetramethyl-2-vinyl-1,1'-diphosphaferrocene
  参考文献：
  名称：

  外消旋平面手性乙烯基磷杂二茂铁的不对称复分解二聚/动力学拆分

  摘要：

  在手性钼亚烷基预催化剂存在下，研究了一系列外消旋平面手性 2-乙烯基磷杂二茂铁 ( rac - 1 ) 的不对称复分解二聚 (AMD) 反应。该反应以高度对映和非对映选择性方式进行，以实现外消旋底物的有效动力学拆分（KR）。rac - 1a的 AMD/KR 反应表现出优异的非对映选择性（手性- 2a / meso - 2a = >98/<2），以 38% 的收率共同提供 >99% ee 的 ( E ) - ( S , S )-2a未反应的回收（R )-1a的63% ee，产率 58%。根据二阶方程估计该反应的选择性因子( k rel )为1.5×10 3 。在所有检查的情况下，由于出色的对映选择性，即使转化率接近 50%（即接近完全消耗rac -1中更具反应性的对映体），也能以 >98% ee 获得二聚产物手性 - 2 。。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00185
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3,3',4,4'-tetramethylphosphaferrocene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-α-hydroxyethyl-3,3',4,4'-tetramethylphosphaferrocene
  参考文献：
  名称：

  外消旋平面手性乙烯基磷杂二茂铁的不对称复分解二聚/动力学拆分

  摘要：

  在手性钼亚烷基预催化剂存在下，研究了一系列外消旋平面手性 2-乙烯基磷杂二茂铁 ( rac - 1 ) 的不对称复分解二聚 (AMD) 反应。该反应以高度对映和非对映选择性方式进行，以实现外消旋底物的有效动力学拆分（KR）。rac - 1a的 AMD/KR 反应表现出优异的非对映选择性（手性- 2a / meso - 2a = >98/<2），以 38% 的收率共同提供 >99% ee 的 ( E ) - ( S , S )-2a未反应的回收（R )-1a的63% ee，产率 58%。根据二阶方程估计该反应的选择性因子( k rel )为1.5×10 3 。在所有检查的情况下，由于出色的对映选择性，即使转化率接近 50%（即接近完全消耗rac -1中更具反应性的对映体），也能以 >98% ee 获得二聚产物手性 - 2 。。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00185

文献信息

• 1,1'-Diphosphaferrocenes. Synthesis, basic chemistry, and structure
  作者：Guillaume De Lauzon、Bernard Deschamps、Jean Fischer、Francois Mathey、Andre Mitschler

  DOI：10.1021/ja00523a015

  日期：1980.1
• The formation and spectroscopic identification of some α-phosphaferrocenyl carbenium ions
  作者：R.M.G. Roberts、J. Silver、A.S. Wells

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90409-2

  日期：1989.1