(E)-(pent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane | 114262-51-0

• 英文名称: (E)-(pent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane
• 英文别名: (E)-4-tributylstannylpent-2-ene；(pent-3-en-2-yl)tributyltin；Pent-3-en-2-yltributyltin；tributyl-[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]stannane
• CAS: 114262-51-0；1177092-72-6
• 化学式: C₁₇H₃₆Sn
• 分子量: 359.183
• InChiKey: URTSRRKJBPFPLW-WPRNHGRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (E)-(pent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(1RS, 2RS, 3Z)-1-(4-chlorophenyl)2-methylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-甲基巴豆锡烷和醛类立体选择性合成Z-烯烃

  摘要：

  α-甲基crotylstannanes（6）-（8）和醛在加热下发生立体选择性反应，生成-5-hydroxy-4-methyl- -pent-2-enes（9）和（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96725-x
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[4-(2-nitrophenyl)selanylpentan-2-yl]stannane 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (E)-(pent-3-en-2-yl)(tri-n-butyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  JEPHCOTE, V. J.;THOMAS, E. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5327-5330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the stereoselectivity of reaction between α-methylbut-2-enylstannanes and aldehydes
  作者：Caroline Hull、Simon V. Mortlock、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80012-2

  日期：1989.1

  α-Methylbut-2-enylstannanes (7) - (9) react stereose1ective1y on heating with aldehydes to form anti-5-hydroxy-4-methyl-Z-pent-2-enes (16) and (17). In the presence of BF3 · Et2O, the major products are the corresponding syn-5-hydroxy-4-methyl-E-pent-2-enes (22) and (23).

  α-甲基丁-2-烯基锡烷（7）-（9）在加热下与醛发生立体反应，形成抗-5-羟基-4-甲基-Z-戊-2-烯（16）和（17）。在BF 3 ·Et 2 O的存在下，主要产物是相应的syn-5-羟基-4-甲基-E-戊-2-烯（22）和（23）。
• Remote chirality control in 1,2-asymmetric induction: a remarkable difference between the meso- and (±)-isomers of dimethylglutaric hemialdehyde
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kensaku Taniguchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39850001429

  日期：——

  The Lewis acid mediated reaction of the meso-dimethylglutaric hemialdehyde (2) with pent-3-en–2-yltributyltin (1) gave the anti-Cram erythro isomer (4) predominantly, while the reaction of the (±)-isomer (3) produced the Cram erythro derivative (5) preferentially.

  路易斯酸介导的内消旋-二甲基戊二醛（2）与戊-3-烯-2-基三丁基锡（1）的反应主要产生抗Cram赤型异构体（4），而（±）-异构体（3）优先产生Cram erythro衍生物（5）。
• TRIBUTYL(3-METHYL-2-BUTENYL)TIN
  作者：Naruta, Yoshinori、Nishigaichi, Yutaka、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0118

  日期：——
• Herndon, James W.; Wu, Chao; Harp, Jill J., Organometallics, 1990, vol. 9, # 12, p. 3157 - 3171
  作者：Herndon, James W.、Wu, Chao、Harp, Jill J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of α-substituted γ-alkoxyallylstannanes from β-tributylstannyl acrolein acetals: scope of the method and primary rationalization of the obtained results
  作者：Florian Fliegel、Isabelle Beaudet、Sandrine Watrelot-Bourdeau、Nicolas Cornet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.022

  日期：2005.1

  alpha-Substituted gamma-alkoxyallylstannanes were obtained from beta-tributylstannyl acrolein acetals when reacted with lower order magnesium cyanocuprates in the presence of boron trifluoride at low temperature. In the case of n-alkylcyanocuprates an anti S(N)2' substitution on a cisoid conformation appears to be the main reaction pathway. However, subtle competitions with other mechanisms may occur depending on the experimental conditions, on the reagents or on the substrates. These drawbacks constitute limitations for the use of the method especially when enantioenriched alpha-substituted gamma-alkoxyallylstannanes are desired. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.