2-[(2'-Iodo)phenoxy]methyl furan | 1250446-33-3

• 英文名称: 2-[(2'-Iodo)phenoxy]methyl furan
• 英文别名: 2-[(2-iodophenoxy)methyl]furan
• CAS: 1250446-33-3
• 化学式: C₁₁H₉IO₂
• 分子量: 300.096
• InChiKey: ZADMXQKHDWHJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'-Iodo)phenoxy]methyl furan 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CC键形成螺环化级联反应提供了对新的3D杂环框架的可持续访问

  摘要：

  杂环体系结构为一系列化学最终用户提供了强大的创造力。含有高比例的sp 3-碳原子的杂环尤其如此，其赋予化学探针，药物物质，手性单体等精确的空间定义。然而，很少有人报道到新的杂环核心的简单催化路线，使用生物质可及原料的方法也很少见。在这里，我们演示了一种新方法，该方法可快速进入螺环双杂环，其中廉价的铁（III）催化剂使用（2-卤代）芳基醚和胺类介导高度立体选择性的C-C键形成环化级联反应，该胺类使用从工厂容易获得的原料化学品构造。Fe（acac）3介导（2-卤代）芳氧基糠基醚的去碘化环化，然后通过格氏试剂捕获中间金属物种，以递送包含两个不对称中心的螺环。这些反应为生物活性天然产物中存在的关键结构基序提供了潜在的进入途径。

  DOI：

  10.1038/nchem.2670
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 2-碘苯酚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-[(2'-Iodo)phenoxy]methyl furan
  参考文献：
  名称：

  手性（无环二氨基卡宾）金（I）催化炔丙酯的动态不对称转化

  摘要：

  报道了手性（无环二氨基卡宾）金（I）配合物催化的高度对映选择性转化。开发了由外消旋苯酚取代的新戊酸炔丙酯对映选择性合成2-取代的新戊酸苯并苯酰的方法。在阳离子金存在下，底物重排得到丙二烯中间体，其环化导致通过动态动力学不对称转化形成对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/ja205068j

文献信息

• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• PROCESS FOR PREPARING SPIROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：University of Huddersfield

  公开号：US20210087203A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  New spirocyclic ligands for use in metal catalysed asymmetric hydrogenation, hydroformylation, allylic substitution and a process for the production of the same from plant feedstocks.