3-tert-Butoxycarbonyl-4-phenylpent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 235087-41-9

• 英文名称: 3-tert-Butoxycarbonyl-4-phenylpent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 235087-41-9
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 394.412
• InChiKey: RUGBPULZEQAZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butoxycarbonyl-4-phenylpent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 (Z)-2-(1-Phenyl-ethyl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes

  摘要：

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。

  DOI：

  10.1039/a901921i
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyliden-acetessigsaeure-tert-butylester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tert-Butoxycarbonyl-4-phenylpent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为乙炔的一般合成，烯醇三氟甲磺酸酯的脱羧消除。

  摘要：

  通过溶解在三氟乙酸中，可以将叔丁基β-酮二酸酯和β-酮酸酯的烯醇三氟甲磺酸酯4、8、12、17和20水解成相应的羧酸。二羧酸经过适度的脱羧消除，在室温下在碳酸氢钠水溶液中得到炔酸4和9。类似地，一元羧酸通过在丙酮中与碳酸钾一起回流而得到末端和中链乙炔13、18、21和24。乙炔上的取代基之一可以是甲基，伯烷基，仲烷基或乙炔基，另一个可以是羧酸，氢或伯烷基，但是当一个取代基是叔丁基时，不能制备烯醇三氟甲磺酸酯。 ，

  DOI：

  10.1039/b401435a