methyl 4-(4-phenylbutanoyl)benzoate | 1124227-42-4

• 英文名称: methyl 4-(4-phenylbutanoyl)benzoate
• CAS: 1124227-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: BAENIUPMDIYKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(4-phenylbutanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酯基烷基交叉偶联中的可切换选择性

  摘要：

  公开了Pd催化的苯基酯和烷基硼烷的交叉偶联。通过交换催化剂，可以选择性地接近两种反应模式。使用Pd-NHC系统，可以通过激活C（酰基）-O键进行的Suzuki-Miyaura反应，以高收率制备烷基酮。使用Pd-二氯乙烯催化剂可使烷基化的芳烃通过CO挤出的修饰途径合成。讨论了这种分歧偶联策略的应用以及可切换选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01646

文献信息

• Efficient, Regioselective Palladium-Catalyzed Tandem Heck-Isomerization Reaction of Aryl Bromides and Non-Allylic Benzyl Alcohols
  作者：Matthew L. Crawley、Kristin M. Phipps、Igor Goljer、John F. Mehlmann、Joseph T. Lundquist、John W. Ullrich、Cuijian Yang、Paige E. Mahaney

  DOI：10.1021/ol900036y

  日期：2009.3.5

  An efficient and mild method to couple aryl bromides and activated non-allylic alcohols in a Heck reaction with tandem isomerization to selectively afford high yields of 1,5-diarylalkan-1-ones has been developed. Mechanistic insight was gained through NMR studies of products derived from deuterium-labeled intermediates.

  已开发出一种有效且温和的方法，可在Heck反应中通过串联异构化将芳基溴化物和活化的非烯丙基醇偶联，以选择性地提供高收率的1,5-二芳基烷-1-酮。通过对由氘标记的中间体衍生的产物进行NMR研究，获得了机理上的见解。
• Reactivity in Nickel‐Catalyzed Multi‐component Sequential Reductive Cross‐Coupling Reactions
  作者：Haifeng Chen、Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202204144

  日期：2022.8.15

  The nickel-catalyzed three-component reductive carbonylation of alkyl halides, aryl halides, and ethyl chloroformate is described. The use of ethyl chloroformate as a safe and readily available source of CO provides an efficient and practical alternative for the synthesis of aryl-alkyl ketones.

  描述了烷基卤化物、芳基卤化物和氯甲酸乙酯的镍催化三组分还原羰基化。使用氯甲酸乙酯作为一种安全且容易获得的 CO 来源，为芳基烷基酮的合成提供了一种有效且实用的替代方案。