3'N-(4-azidobenzyloxycarbonyl)-3'-N-debenzoylpaclitaxel | 412317-93-2

• 英文名称: 3'N-(4-azidobenzyloxycarbonyl)-3'-N-debenzoylpaclitaxel
• CAS: 412317-93-2
• 化学式: C₄₈H₅₂N₄O₁₅
• 分子量: 924.959
• InChiKey: SYLQIOKNFSEBNZ-JBTWBBNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  279.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 3'N-(4-azidobenzyloxycarbonyl)-3'-N-debenzoylpaclitaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计用于低氧肿瘤组织中生物还原活化的新型紫杉醇前药的合成。

  摘要：

  描述了第一种潜在的生物还原性紫杉醇前药的合成和初步评估。通过针对缺氧肿瘤组织，这些前药被设计为更选择性化疗的潜在候选药物。芳香硝基和叠氮化物基团被用作生物还原触发物。紫杉醇的生成发生在还原和随后的1,6-消除或1,8-消除之后。所有前药在缓冲液中都是稳定的，并且在化学还原芳香族硝基或叠氮化物官能度后，的确会产生紫杉醇。在有氧细胞毒性测定中，几种前药表现出减弱的细胞毒性。这些化合物是用于进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00235-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 3-(4-azido-benzyl) ester 5-methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 3'N-(4-azidobenzyloxycarbonyl)-3'-N-debenzoylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  设计用于低氧肿瘤组织中生物还原活化的新型紫杉醇前药的合成。

  摘要：

  描述了第一种潜在的生物还原性紫杉醇前药的合成和初步评估。通过针对缺氧肿瘤组织，这些前药被设计为更选择性化疗的潜在候选药物。芳香硝基和叠氮化物基团被用作生物还原触发物。紫杉醇的生成发生在还原和随后的1,6-消除或1,8-消除之后。所有前药在缓冲液中都是稳定的，并且在化学还原芳香族硝基或叠氮化物官能度后，的确会产生紫杉醇。在有氧细胞毒性测定中，几种前药表现出减弱的细胞毒性。这些化合物是用于进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00235-8