(3RS,4RS)-3-acetyl-1-di-p-anisylmethyl-4-<(S)-1-tetrahydropyranyloxyethyl>-2-azetidinone | 127200-87-7

• 英文名称: (3RS,4RS)-3-acetyl-1-di-p-anisylmethyl-4-<(S)-1-tetrahydropyranyloxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3RS,4RS)-3-acetyl-1-di-p-anisylmethyl-4-((S)-1-tetrahydropyranyloxyethyl)-2-azetidinone
• CAS: 127200-87-7；127254-17-5；127254-20-0；127254-21-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: WJSFKMPISFXIRH-QYVXFVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-acetyl-1-di-p-anisylmethyl-4-<(S)-1-tetrahydropyranyloxyethyl>-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,4S)-4-<(S)-1-Benzyloxyethyl>-1-di-p-anisylmethyl-3-(1,1-dimethoxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲胺 在 咪唑 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3RS,4RS)-3-acetyl-1-di-p-anisylmethyl-4-<(S)-1-tetrahydropyranyloxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5