4-(2,4-dimethylphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 1334607-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(2,4-dimethylphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-(2,4-dimethylphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)one；4-(2,4-Dimethylphenyl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1334607-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WNHOCYFUSGQSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 、 间二甲苯 在 六氟异丙醇 作用下， 以73%的产率得到4-(2,4-dimethylphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于离子标记的苯基碘化物和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇的可回收介体-电解质系统进行电合成

  摘要：

  报道了一种基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的新型电合成氧化还原介体。结果表明，使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂对活性碘（III）物种的选择性阳极生成以及随后的化学转化都起着至关重要的作用。此外，通过将氧化还原活性的碘代苯基部分束缚到烷基铵基团上，使支持电解质与介体合并，从而可以直接回收和再利用这两种组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02979

文献信息

• Organocatalytic, Oxidative, Intramolecular CH Bond Amination and Metal-free Cross-Amination of Unactivated Arenes at Ambient Temperature
  作者：Andrey P. Antonchick、Rajarshi Samanta、Katharina Kulikov、Jonas Lategahn

  DOI：10.1002/anie.201102984

  日期：2011.9.5

  atom‐economical and environmentally friendly organocatalytic method for intramolecular CH amination, the CN bond forms at ambient temperature by abstraction of two atoms of hydrogen; only acetic acid and water are formed as by‐products. The method has also been extended to the unprecedented metal‐free cross‐amination of nonactivated arenes.

  I的瞬间：在一种新的原子经济且环保的有机催化分子内CH胺化方法中，CN键在环境温度下通过夺取两个氢原子形成。仅生成乙酸和水作为副产物。该方法也已扩展到非活化芳烃的前所未有的无金属交叉胺化反应。