[2'-(Diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-2-yl]-(4-octyl-benzyl)-diphenyl-phosphonium; bromide | 137476-84-7

• 英文名称: [2'-(Diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-2-yl]-(4-octyl-benzyl)-diphenyl-phosphonium; bromide
• CAS: 137476-84-7
• 化学式: Br*C₅₉H₅₅OP₂
• 分子量: 921.937
• InChiKey: OOCGWWCVGBTITH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-正辛基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 [2'-(Diphenyl-phosphinoyl)-[1,1']binaphthalenyl-2-yl]-(4-octyl-benzyl)-diphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Extraction of Di-O-benzoyltartrate Anion by Ion-Pair Extractant Having Binaphthyl-Unit

  摘要：

  一种具有二萘基轴向手性的亲脂性二鏻盐 1 被开发为一种新型离子对萃取剂。使用(R)-1，(-)-二-O-苯甲酰酒石酸酯（(-)-DBT）的萃取效果优于(+)-DBT。对映体选择性（α=D(-)⁄D(+)；D：分布比）为 1.3-1.4。当使用结构与1相似的单磷类萃取剂（2和3）时，对映体选择性大大降低。平衡研究表明，在 pH 值为 7.5-8.0 时，萃取是通过 1 与 DBT 之间形成的 1 : 1 离子对复合物进行的。研究了 pH 值、离子强度和温度对萃取率和对映体选择性的影响。对映体选择性随着 pH 值的降低而降低，在较低温度下对映体选择性更高。通过多级萃取，水相中 DBT 的光学纯度逐渐提高。从 1-DBT 复合物的核磁共振分析来看，与可萃取性较低的复合物（(R)-1-(-)-DBT 和 (S)-1-(+)-DBT ）相比，可萃取性较高的复合物（(R)-1-(+)-DBT 和 (S)-1-(-)-DBT）中与鏻相邻的亚甲基质子共振转移到了更高的场。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2714