(1H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanol | 918342-51-5

• 英文名称: (1H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanol
• CAS: 918342-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₈FeN₂O
• 分子量: 358.223
• InChiKey: QPGKUXRQJVELBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanol 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含吡唑的二茂铁烷醇与其苯基类似物的抗痉挛和抗菌活性，以及​​炎症性肠病潜在多靶点治疗的切入点

  摘要：

  炎症性肠病 (IBM)，如克罗恩病，及其常见并发症代表了全球健康挑战。许多吡唑衍生物，例如解痉药物安乃近，已经在常用的治疗药物中找到了自己的位置。通过引入二茂铁部分来改变已建立的治疗药物的结构被证明是发现新药的有希望的方法。在此，两个类似的二茂铁基 ( 1a - 1j ) 和苯基链烷醇 ( 2a-2j ) 文库) 含有一个吡唑核，其中 17 个全新的结构已被合成，并在结构和电化学上进行了表征。这些化合物连同用于其合成的醛类，同时进行了抗痉挛、乙酰胆碱酯酶抑制和抗菌活性测试，以评估它们作为多靶点 IBM 药物的潜力。通过评估它们对离体大鼠回肠的自发收缩的幅度和数量的影响来研究解痉活性。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株和真菌评估了它们的抗菌作用。结果发现，几种被评价的化合物表现出胃肠平滑肌松弛活性，其中，1-(1 H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-methylbutan-1-ol

  DOI：

  10.1002/aoc.6514
• 作为产物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(1H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含吡唑的二茂铁烷醇与其苯基类似物的抗痉挛和抗菌活性，以及​​炎症性肠病潜在多靶点治疗的切入点

  摘要：

  炎症性肠病 (IBM)，如克罗恩病，及其常见并发症代表了全球健康挑战。许多吡唑衍生物，例如解痉药物安乃近，已经在常用的治疗药物中找到了自己的位置。通过引入二茂铁部分来改变已建立的治疗药物的结构被证明是发现新药的有希望的方法。在此，两个类似的二茂铁基 ( 1a - 1j ) 和苯基链烷醇 ( 2a-2j ) 文库) 含有一个吡唑核，其中 17 个全新的结构已被合成，并在结构和电化学上进行了表征。这些化合物连同用于其合成的醛类，同时进行了抗痉挛、乙酰胆碱酯酶抑制和抗菌活性测试，以评估它们作为多靶点 IBM 药物的潜力。通过评估它们对离体大鼠回肠的自发收缩的幅度和数量的影响来研究解痉活性。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株和真菌评估了它们的抗菌作用。结果发现，几种被评价的化合物表现出胃肠平滑肌松弛活性，其中，1-(1 H-3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-methylbutan-1-ol

  DOI：

  10.1002/aoc.6514

文献信息

• Reductive amination of ferrocenylformylpyrazoles
  作者：A. N. Rodionov、A. A. Simenel、Yu. S. Nekrasov、V. V. Kachal、E. Yu. Osipova、K. Ya. Zherebker

  DOI：10.1007/s11172-010-0093-4

  日期：2010.2

  1-Aryl-3-ferrocenyl-4-formylpyrazoles were obtained from appropriate acetylferrocene arylhydrazones by the Vilsmeier—Haack reaction. Direct reductive amination of the resulting aldehydes with primary and secondary amines and amino acid esters in the presence of NaBH(OAc)3 was studied.

  1-芳基-3-铁酰基-4-甲酰基吡唑是通过适当的乙酰铁酰基芳基肼与Vilsmeier—Haack反应获得的。在NaBH(OAc)3的存在下，研究了将所得醛与一级和二级胺及氨基酸酯进行直接还原胺化的反应。