2-(4-bromophenyl)-5-(4-decyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 863485-72-7

• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(4-decyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-(4-decoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 863485-72-7
• 化学式: C₂₄H₂₉BrN₂O₂
• 分子量: 457.41
• InChiKey: NEFLUFWWASUESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-(4-decyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-n-decyloxyphenyl)-5-(4-ethynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑的聚乙炔作为电子传输材料的制备及性能

  摘要：

  制备了一系列带有二苯基恶二唑侧基（P1 - P4）的功能性聚乙炔（PAs），所得聚合物完全溶于常见的有机溶剂。通过DSC，TGA，UV，PL，CV和EL分析对它们的结构和性质进行了表征和评估。结果表明，所得的所有聚合物均具有较低的LUMO能级和较高的热稳定性，且所得的在聚乙炔共轭主链与恶二唑侧基之间（P1 - P3）之间不带间隔基的官能聚乙炔均具有较低的LUMO能级（〜-3.87） eV）和更高的热性能（T g）（P4）和一个柔性垫片。所得的聚合物（P2）作为ETM应用于双层电致发光器件中，可有效提高器件的外部量子效率和亮度，并降低器件的开启电压。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1406–1414，2010

  DOI：

  10.1002/pola.23904
• 作为产物：
  描述：

  4-癸氧基苯甲酰肼 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-(4-decyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑的聚乙炔作为电子传输材料的制备及性能

  摘要：

  制备了一系列带有二苯基恶二唑侧基（P1 - P4）的功能性聚乙炔（PAs），所得聚合物完全溶于常见的有机溶剂。通过DSC，TGA，UV，PL，CV和EL分析对它们的结构和性质进行了表征和评估。结果表明，所得的所有聚合物均具有较低的LUMO能级和较高的热稳定性，且所得的在聚乙炔共轭主链与恶二唑侧基之间（P1 - P3）之间不带间隔基的官能聚乙炔均具有较低的LUMO能级（〜-3.87） eV）和更高的热性能（T g）（P4）和一个柔性垫片。所得的聚合物（P2）作为ETM应用于双层电致发光器件中，可有效提高器件的外部量子效率和亮度，并降低器件的开启电压。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1406–1414，2010

  DOI：

  10.1002/pola.23904

文献信息

• Thermally stable oxadiazole-containing polyacetylenes: Relationship between molecular structure and nonlinear optical properties
  作者：Xin Wang、Shanyi Guang、Hongyao Xu、Xinyan Su、Junyi Yang、Yinglin Song、Naibo Lin、Xiangyang Liu

  DOI：10.1039/b807004k

  日期：——

  Two novel high molecular weight functional polyacetylenes bearing oxadiazole groups as pendants, poly(2-(4-decyloxyphenyl)-5-(4-ethynylphenyl)-1, 3, 4-oxadiazole) (P1) and poly(2-(4-butyloxyphenyl)-5-(4-ethynylphenyl)-1, 3, 4-oxadiazole) (P2) were designed and synthesized by a multistep reaction route. The structures and properties were characterized and evaluated with FTIR, NMR, UV, TGA, GPC, optical-limiting (OL) and nonlinear optical (NLO) analyses. The incorporation of oxadiazole into polyacetylene significantly endows polyacetylenes with higher thermal stability and optical limiting property. The solubility, stereoregularity and optical properties of resultant polyacetylenes are obviously affected by flexible terminal alkoxy chain length. The cis olefinic structure content in polyacetylene backbone increases with increasing terminal alkoxy group length. The functional polyacetylene with the higher cis olefinic structure content shows higher thermal stability, better optical limiting property and larger third-order nonlinear optical performance. The optical limiting mechanism of resulting polymers was investigated, which is mainly originated from larger excitation state absorption cross-section of molecules to result in reverse saturable absorption.

  两种带有恶二唑基团作为侧链的新型高分子量官能化聚乙炔，聚(2-(4-癸氧基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-恶二唑)(P1)和聚(2-(4-通过多步反应路线设计并合成了丁氧基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-恶二唑)(P2)。通过 FTIR、NMR、UV、TGA、GPC、光学限制 (OL) 和非线性光学 (NLO) 分析对结构和性能进行了表征和评估。将恶二唑引入聚乙炔中显着赋予聚乙炔更高的热稳定性和光限幅性能。柔性末端烷氧基链长度明显影响所得聚乙炔的溶解度、立构规整性和光学性质。聚乙炔主链中的顺式烯属结构含量随着端烷氧基长度的增加而增加。顺烯结构含量较高的功能聚乙炔表现出较高的热稳定性、较好的光限幅性能和较大的三阶非线性光学性能。研究了所得聚合物的光限幅机制，其主要源于分子较大的激发态吸收截面，导致反向饱和吸收。
• Synthesis, crystal structures, mesomorphic and photo-luminescent properties of 1,3,4-thia(oxa)diazole-based compounds with a terminal methoxy or methylthio group
  作者：Jie Han、Xiao-Yong Chang、Yan-Mei Wang、Mei-Li Pang、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.08.025

  日期：2009.11

  A series of aromatically 2,5-disubstituted 1,3,4-thia(oxa)diazoles with a terminal methoxy or methylthio group were synthesized and characterized by means of (1)H NMR, (13)C NMR, MS and elemental analysis. The X-ray crystal structures of compounds 1a and 3b revealed that both of them adopted layered arrangement without short intermolecular interactions. The liquid crystal properties have been investigated by means of polarizing optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC), variable temperature X-ray diffraction (VXRD) and thermogravimetric analysis (TGA). All compounds (except 2a and 2b) exhibited various mesophases (nematic, smectic C and/or smectic A) with wide temperature ranges and good thermal stability. In CH(2)Cl(2) solution, all these compounds displayed a room temperature emission with lambda(max) at 371-425 nm and quantum yields of 0.25-0.83. The effect of the sulfur and oxygen atoms on mesomorphic and photo-luminescent properties was discussed according to the positions in the central heterocyclic rings and the terminal groups. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.