4-azido-1-(p-tolyl)butan-1-one | 189079-73-0

• 英文名称: 4-azido-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Azido-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 189079-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: HUZNVGXIBZKNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐介导的ω-叠氮羰基化合物还原环化的新方法：在吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓类的有效合成中的应用

  摘要：

  用四硫代钼酸盐处理的 omega-叠氮羰基化合物 1 导致在温和条件下以非常好的产率形成 5、6 和 7 元环亚胺。该方法成功应用于 1,4-苯并二氮杂酮衍生物，特别是 Bzl DC-81 的新型高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1057884
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-azido-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Azido carbonyl compounds as DNA cleaving agents

  摘要：

  Irradiation of azido carbonyl compounds using UV light (>= 310 nm) produced triplet alkyl nitrenes and aroyl radicals, which resulted in efficient cleavage of single strand DNA at pH 7.0. DNA cleaving ability of azido carbonyl compounds was found to be dependent on its concentration and substituents on its aromatic ring. Further, newly synthesized naphthalene based azido carbonyl compounds showed DNA cleavage ability at longer wavelength of UV light (>= 350 nm) and also binding studies revealed that they bind to ct-DNA by weak intercalation mode. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2012.06.006

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。
• Manganese‐Mediated Electrooxidative Ring‐Opening Azidation of Cyclobutanol Derivatives with TMSN3
  作者：Wen‐Chao Gao、Jie Yang、Yong Teng、Wen‐Dian Li、Wen‐Guang Li、Ting Li

  DOI：10.1002/adsc.202400101

  日期：2024.6.10

  A Mn‐electrocatalytic ring‐opening azidation of tert‐cyclobutanols has been developed. The regioselective method is applicable for the azidation of a diverse array of cyclobutanols to provide γ‐azido ketones in 23‐91% yields under chemical oxidants‐free reaction conditions. Detailed mechanistic studies suggest the process of Mn‐mediated alkoxy radical generation followed by β‐scission to form carbon‐centered

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。
• Synthesis of 3-halopyrroles
  作者：Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani、Christian Stevens、Paul De Cooman

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00092-6

  日期：1997.3