(2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1281987-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1281987-84-5
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 378.579
• InChiKey: IHKFXUZBRHBGDL-HFJWLAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide 、
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱催化三氯硅烷和水对N-烷基β-烯氨基酯的高度对映选择性还原

  摘要：

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003105
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱催化三氯硅烷和水对N-烷基β-烯氨基酯的高度对映选择性还原

  摘要：

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003105

文献信息

• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。