5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid ethyl ester | 919198-31-5

• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5-dioxopentanoate
• CAS: 919198-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: YZFXHSDKXVSUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-bromo-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylmethoxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  合成arisugacin A的方法

  摘要：

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.085
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 270. 新型取代的 6-苯基-4H-呋喃 [3,2-c]pyran-4-one 衍生物作为有效且高度选择性的抗乳腺癌药物

  摘要：

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.049

文献信息

• Synthesis and UV Studies of A Small Library of 6-Aryl-4-hydroxy-2-pyrones. A Relevant Structural Feature for the Inhibitory Property of Arisugacin Against Acetylcholinesterase
  作者：Christopher J. Douglas、Heather M. Sklenicka、Hong C. Shen、David S. Mathias、Shane J. Degen、Geoffrey M. Golding、Christopher D. Morgan、Regina A. Shih、Kristen L. Mueller、Lisa M. Scurer、Erik W. Johnson、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00847-9

  日期：1999.11

  4-Hydroxypyrones belong to an important class of compounds not only because of their medicinal significance, but also because they represent a common structural feature among natural products that ale biologically relevant. We describe here preparations of a small library of 6-aryl-4-hydroxy-pyrones which represent structural analogs of the DE-ring of arisugacin, a potent and selective inhibitor against acetylcholinesterase. Given the structural significance of the DE-ring in the inhibitory activity of arisugacin, chemical shifts of relevant protons on the pyrone ring are compared, and distinct features in UV absorptions of these 6-aryl-4-hydroxy-pyrones are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.