Pyridinium, 4-methyl-, 2-oxo-2-phenylethylide | 25357-50-0

• 英文名称: Pyridinium, 4-methyl-, 2-oxo-2-phenylethylide
• 英文别名: 4-methylpyridinium phenacylide；N-Phenacyl-4-methylpyridiniumylid
• CAS: 25357-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DGXRGEXQPYWNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridinium, 4-methyl-, 2-oxo-2-phenylethylide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethanolate1-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]oxathiaphospholan-4-yl]-4-methyl-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  Yousif, N. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Pyridinium, 4-methyl-, 2-oxo-2-phenylethylide
  参考文献：
  名称：

  涉及季吡啶鎓盐和吡啶鎓叶立德的 C–H⋯N 氢键的实验和量子化学证据

  摘要：

  摘要 在含有强碱（DBU、MTBD 和 P1-tBu）的 DMSO 溶液中测量了八种含有活化亚甲基的季吡啶盐与相应的叶立德的平衡速率。环取代基对去质子化速率的影响大于亚甲基取代基的影响。这一观察结果与通过 PM3 和 BLYP/6-31G(d,p) 计算估计的 C-H⋯N 氢键的能量和参与氢键的 C-H 键的伸长率一致。已测量所选叶立德的紫外光谱和 1 H NMR 光谱。讨论了溶剂对季铵卤化物和叶立德的质子化学位移的影响。进行了半经验和 DFT 计算以研究叶立德的结构。在叶立德，

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00585-8

文献信息

• Regioselective CH Bond Activation on Stabilized Nitrogen Ylides Promoted by Pd(II) Complexes: Scope and Limitations
  作者：Loreto Grande、Elena Serrano、Luciano Cuesta、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/om201001c

  日期：2012.1.9

  studied. The incorporation of the Pd atom to these substrates is regioselective, since the orthopalladation is produced, in most of the cases, only at the aryl ring of the benzoyl group with concomitant C-bonding of the N-ylide. The X-ray structure of one representative example is reported. Factors governing the observed orientation are discussed, because this regioselectivity is worthy of note, considering

  已经研究了N-基化物[H x C y N–CHC（O）Ar]的原palpalladation （H x C y N =吡啶，苄胺，咪唑，苯胺和苯基吡啶； Ar =芳基）。Pd原子结合到这些底物上是区域选择性的，因为在大多数情况下，仅在苯甲酰基的芳环上产生原钯，并伴随着N-内酯的C键。报告了一个代表性实例的X射线结构。讨论了控制观察到的取向的因素，因为考虑到羰基的失活性质，这种区域选择性是值得注意的。已观察到总体趋势的两个例外。第一个是叶立德[PhMe 2NCHC（O）Ph]，在每个Ph处都掺入一个Pd。第二个是在吡啶2-苯环上发生的苯基吡啶衍生物的palpalation，并生成六元的palladacycle。
• Synthesis and properties of tungsten(0) carbonyl complexes with carbonyl-stabilized ylides
  作者：Isao Kawafune、Gen-Etsu Matsubayashi

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82769-3

  日期：1983.1

  The reactions of dimethylsulfonium, triphenylphosphonium, and 4-methylpyridinium phenacylides (PhC(O)CHZ+; Z+ = S+Me2 (Y Ph-S) P+Ph3 (Y Ph-P, and N+C5H4Me-4 (Y Ph-N)) with W(CO)5THF gave W(CO)5(PhC(O)CHZ+. IR and 1H NMR spectra have indicated the ylide carbon-to-tungsten linkage in W(CO)5YPh-S and the coordination of the carbonyl oxygen atom in W(CO)5YPh-P and W(CO)5YPh-N. The corresponding three

  W（CO）4YPy-S的另一种几何异构体，以棕色形式分离，在溶液中的光谱行为与红色络合物相同。配合物的构型和性质已在IR和1H NMR以及电子吸收光谱和发射光谱的基础上进行了讨论。
• STEREOSELECTIVE HYDROALKYLIDENATION OF OLEFIN WITH PYRIDINIUM METHYLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Satoru Kuraoka

  DOI：10.1246/cl.1984.465

  日期：1984.3.5

  Acid-catalyzed elimination of pyridine from the stereoselective [3+2] cycloadducts between electron-deficient olefins and pyridinium methylides with ylide-stabilizing substituents offers a new type of C–C bond formation.

  从缺电子烯烃和具有叶立德稳定取代基的吡啶鎓甲基化物之间的立体选择性 [3+2] 环加合物中酸催化消除吡啶提供了一种新型的 C-C 键形成。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI;KURAOKA, SATORU, CHEM. LETT., 1984, N 3, 465-468
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI、KURAOKA, SATORU

  DOI：——

  日期：——