3-bromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1314661-35-2

• 英文名称: 3-bromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1314661-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BBrF₂N₂O
• 分子量: 376.996
• InChiKey: SFQNMCBFIGNGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-3-(phenylurea)-8-(4-methoxyphenyl)-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3-氨基硼二吡咯亚甲基及其衍生物的合成，结构，光谱，电化学和传感性质

  摘要：

  我们报告的合成方法是先用叠氮化钠在乙腈中，然后用三苯膦（PPh 3）/ H 2 O在四氢呋喃中处理3-溴硼二吡咯亚甲基（3-溴BODIPY）来合成3-氨基硼二吡咯亚甲基（3-氨基BODIPY）。在温和的反应条件下分三步进行。在该反应中，没有分离出第一步中形成的3-叠氮基BODIPY，而是分离出了第二步中形成的3-亚氨基膦基BODIPY，并进行结晶学表征。通过多种光谱和X射线分析技术对3-氨基BODIPY进行了表征。为了测试BODIPY核心上胺官能团的反应性，我们制备了1-（中观-茴香基BODIPY）-3-苯基脲/硫脲衍生物在简单的反应条件下。我们的研究表明，1-（内消旋-anisyl BODIPY）-3-苯基硫脲可以作为特定chemodosimetric传感器充当对Hg 2+离子和1-（内消旋-anisyl BODIPY）-3-苯基脲，为与F比色和比例传感器-离子。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.038
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以250 mg的产率得到3-bromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  以3-溴硼-二吡咯亚甲基为主要前体合成共价连接的硼-二吡咯亚甲基-发色团共轭物

  摘要：

  3-溴硼二吡咯亚甲基（3-溴BODIPY）已用作关键合成子，使用温和的Pd（0）偶联条件制备了一个乙炔基桥联和六个乙炔基苯基桥联的BODIPY-发色团共轭物。具有显着特征的发色团，例如蒽，BODIPY，三联吡啶，卟啉，Zn（II）卟啉，21,23-二硫杂卟啉和硫杂卟啉通过3-溴BODIPY与乙炔基的偶合在3个位置连接。催化量的AsPh 3 / Pd 2（dba）3存在下，在甲苯/三乙胺中合成乙炔基发色团于40°C进行柱色谱纯化。光谱研究表明，与乙炔基桥联的BODIPY-发色团结合物相比，乙炔基桥联的BODIPY-发色团结合物的相互作用更强。稳态荧光表明，在乙炔基桥联的BODIPY-蒽共轭物中，BODIPY单元充当能量受体，并显示出在蒽的选择性激发下能量从供体蒽单元转移到受体BODIPY单元的可能性。但是，在乙炔基苯基桥联的BODIPY-卟啉结合物中，BODIPY单元充当能量供体，并显示出单

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.089

文献信息

• 3-/3,5-Pyrrole-substituted BODIPY derivatives and their photophysical and electrochemical studies
  作者：KARTHIKA J KADASSERY、AKANKSHA NIMESH、SANOJ RAJ、NEERAJ AGARWAL

  DOI：10.1007/s12039-016-1134-9

  日期：2016.9

  were used which predict strong polarization of mono substituted BODIPYs. Electrochemical studies were carried out to find the oxidation potential and HOMO energy levels were calculated. Theoretical studies of 1–4 provide the insight on the electron density distribution in 1–4. Theoretical and experimental photo-physical studies in different solvents were correlated to find the substituent effects on

  上的3-溴/ 3,5-二溴-4,4'-二氟-8-（芳基）-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-引达省（BODIPY）亲核取代，取代有茴香基或噻吩基在内消旋位置，用纯吡咯，得到单和二取代的吡咯BODIPYs 1 - 4丰产。这些BODIPYs发生了大的红移，最大吸收峰（581–682 nm）高达〜180 nm，最大荧光峰（606–695 nm）。研究了在不同溶剂中的吸收和荧光性质，以比较单取代和双取代对BODIPY的影响。使用Lippert-Mataga方程预测单取代的BODIPY的强极化。进行了电化学研究以发现氧化电位并计算了HOMO能级。的理论研究1 - 4提供对电子密度分布的洞察在1 - 4。相关的理论和实验在不同溶剂中的光物理研究，以发现取代基对BODIPY的影响。 从光物理，电化学和DFT研究中推断，与未取代的双吡咯取代的BODIPY相比，单吡咯取代的BODIPY显示出增强的电荷转移行为。
• Synthesis and properties of triazole bridged BODIPY-conjugates
  作者：Emandi Ganapathi、Sheri Madhu、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.091

  日期：2014.1

  both the moieties present in the conjugates and also support interaction between the two moieties in the conjugates. The fluorescence studies supported an efficient energy transfer from BODIPY unit to BF2-smaragdyrin unit in BODIPY–BF2-smaragdyrin conjugate but the energy transfer was not efficient in BODIPY–Zn(II) porphyrin and BODIPY–21,23-dithiaporphyrin conjugates.

  在点击反应条件下合成了一系列三唑桥连的BODIPY-缀合物。3-叠氮基BODIPY是通过在室温下在CH 3 CN中用NaN 3处理3-溴BODIPY原位生成60分钟，并与适当的含乙炔基的生色团/氧化还原活性单元（例如二茂铁，BODIPY，Zn（II））反应CuI / DIPEA存在下，在THF / CH 3 CN溶剂中，制备卟啉，21,23-二硫代卟啉，BF 2 -smaragdyrin 。结合物通过柱色谱法纯化，以45-50％的收率获得纯净的化合物。缀合物的特征是HR-MS，1D，2D，19 F和11BODIPY-二茂铁共轭物的1 H NMR和X射线晶体学分析。吸收和电化学研究显示了缀合物中存在的两个部分的特征，并且还支持了缀合物中两个部分之间的相互作用。荧光研究的支持从BODIPY单元中的有效的能量转移至BF 2在BODIPY-BF -smaragdyrin单元2 -smaragdyr
• Panchromatic Light Capture and Efficient Excitation Transfer Leading to Near‐IR Emission of BODIPY Oligomers
  作者：Ritambhara Sharma、Habtom B. Gobeze、Francis D'Souza、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/cphc.201600317

  日期：2016.8.18

  singlet–singlet energy transfer from BODIPY monomer to BODIPY dimer leading to emission in the 700–800 nm range. Theoretical modeling according to the Förster mechanism predicts ultrafast energy transfer due to good spectral overlap of the donor and acceptor entities. Femtosecond transient absorption studies confirm this to be the case and thus show the relevance of the currently developed all‐BODIPY‐based

  据报道，基于全BODIPY（BODIPY =硼二吡咯亚甲基）的供体-受体系统具有宽带吸收能力，可在近红外区域进行有效的能量转移。共价连接的3-吡咯基BODIPY-BODIPY二聚体积木轴承在乙炔基内消旋-芳基位置被合成和Pd下加上三种不同的单体BODIPY /吡咯基BODIPY积木用溴/碘基0偶联条件以19-29％的产率获得三个基于共价键的3-吡咯基-BODIPY的供体-受体低聚物。该低聚物的特征在于1D和2D NMR光谱，高分辨率质谱和光学光谱。由于低聚物中存在不同的功能化BODIPY衍生物，因此可以观察到全色光捕获（300–725 nm）。荧光研究表明，单重态-单重态能量从BODIPY单体转移到BODIPY二聚体，从而导致700-800 nm范围内的发射。根据Förster机制的理论建模预测，由于施主和受主实体的良好光谱重叠，超快的能量转移。
• Synthesis, spectral and electrochemical properties of phenylated boron-dipyrromethenes
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.012

  日期：2013.3

  The synthesis, absorption, electrochemical and fluorescence properties of boron-dipyrromethenes (BODIPYs) containing one to six phenyl groups at the pyrrole carbons are described. The phenylated BODIPYs were prepared by coupling of appropriate brominated BODIPY with phenylboronic acid in THF/toluene/H2O (1:1:1) mixture in the presence of catalytic amount of Pd(PPh3)4/Na2CO3 at 80 °C for overnight.

  描述了在吡咯碳上含有1-6个苯基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的合成，吸收，电化学和荧光性质。在催化量的Pd（PPh 3）4 / Na 2 CO 3存在下，通过将适当的溴化BODIPY与苯基硼酸在THF /甲苯/ H 2 O（1：1：1）混合物中偶联来制备苯基化BODIPY。在80°C过夜。研究了BODIPY骨架的吡咯碳上的苯基取代基数目对吸收，电化学和荧光性质的影响。吸收和荧光研究表明，在BODIPY的吡咯碳上存在四个苯基时，吸收和发射谱带发生了红移，量子产率和单线态寿命增加，但是五个和六个苯基取代的BODIPY的性质相反。电化学研究表明，随着BODIPY骨架的吡咯碳上苯基基团数量的增加，BODIPY的富电子性质增加。
• Brominated boron dipyrrins: synthesis, structure, spectral and electrochemical properties
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1039/c2dt00019a

  日期：——

  neutralization with triethylamine and further complexation with BF3·OEt2. The brominated compounds were characterized by HR-MS mass, detailed 1H, 19F and 11B NMR and X-ray diffraction studies. The crystal structures solved for compounds 2–6 indicate that the boron dipyrrinato framework comprised two pyrrole rings and one six membered boron containing ring in one plane like other reported BODIPYs. However, the

  内消旋-Anisyl硼dipyrrins（BODIPYs）1-6含有在吡咯碳一至六个溴已通过处理合成内消旋与“-anisyl吡咯甲烷ñ ”的等同物N-溴琥珀酰亚胺 在室温下于THF中溶解，然后用DDQ氧化，用 三乙胺并进一步与BF 3 ·OEt 2络合。通过HR-MS质量，详细的1 H，19 F和11 B NMR和X射线衍射研究对溴化的化合物进行表征。化合物2–6的晶体结构解析表明硼二吡啶硼骨架包含两个吡咯像其他已报道的BODIPY一样，在一个平面上具有一个环和一个六元含硼环。然而，BODIPY核与内消旋-茴香基之间的二面角从48°到88°不等，内消旋-茴香基环在5价和6溴化6 BODIPYs中具有几乎垂直的取向。吸收和发射研究表明，四溴化衍生物4发生了红移，并达到最大值，此后五溴二苯醚5和六溴化6的峰最大值没有变化。衍生品。然而，随着溴的增加，量子产率降低。电化学研究表明，与未取代的内消旋-茴香基BODIPY