1,2-trimethylenebicyclo[2.2.2]octane | 34894-52-5

• 英文名称: 1,2-trimethylenebicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 3a,6-Ethano-3aH-indene, octahydro-；1,2-trimethylenebicyclo<2.2.2>octane
• CAS: 34894-52-5；51095-23-9；120142-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: SZSZZNDBWPTYPY-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 镍 氢气 作用下， 反应 21.0h， 生成 1,2-trimethylenebicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Persistence of stereoselectivity in the intramolecular Diels-Alder reactions of 5-alkenylcyclohexa-1,3-dienes. Novel route to functionalized bridged tricyclic rings using a regenerable diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00798a035

文献信息

• Acid catalyzed ring contractions in endo-2,8-trimethylene-cis-bicyclo[3.3.0]octyl cations to methylperhydrotriquinacenes. One of the methyl ext
  作者：Yoshiaki Fujikura、Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80014-2

  日期：——

  Sulfuric acid catalyzed ring contractions with extrusion of a methyl group were examined for alcohol and olefin derivatives (28–31) of endo-2,8-trimethylene-cis-bicyclo[3.3.0]octane (11), which was one of the two possible progenitors, among altogether 69 isomers, for methylperhydrotriquinacenes (6, 7 and 12), the only methyltricyclodecane intermediates found so far, in the tricycloundecane rearrangement

  催化环收缩用甲基的挤出硫酸检查醇和烯烃衍生物（28 - 31）的内切-2,8-三亚甲基顺-二环[3.3.0]辛烷（11），这是的一个在总共69个异构体中，有两个可能的祖先是甲基全氢三喹并烷（6、7和12），这是迄今为止在三环十一烷重排中唯一的甲基三环癸烷中间体。这些反应物仅形成了少量（1.6–2.0％）的甲基全氢三苯并二氢呋喃28-31，结果支持了较早的理论结论，即甲基挤出在能量上通常是非常不利的过程，这是由于形成了初级羧甲基阳离子，而以更稳定的仲桥或叔桥头为代价。这些前体的反应途径28 - 31用参考那些perhydrotriquinacene 2- carbinyl阳离子（对所讨论33A的），这对应于某些所述环收缩产物的阳离子的从28 - 31。