1-[4-(4,6-dimethylquinolin-2-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride | 1399090-21-1

• 英文名称: 1-[4-(4,6-dimethylquinolin-2-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride
• CAS: 1399090-21-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 326.826
• InChiKey: GAAVUOVNQOTHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4,6-dimethylquinolin-2-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[1-(2-carbamoylhydrazinyl)-1-(4-(4,6-dimethylquinolin-2-ylamino)phenyl)ethylthio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹啉衍生物的合成、杀虫、杀菌筛选

  摘要：

  本文描述了一系列喹啉的合成，这些喹啉与腙、吡唑、哒嗪、酞嗪、三氮杂酮、氨基脲和硫吗啉部分以及四种金属配合物一起绘制。这些衍生物针对尖孢镰刀菌和作为棕榈病原体的红棕榈象鼻虫 (RPW) Rhynchophorus ferrugineus Oliver（鞘翅目：仙茅科）进行了筛选。只有氯化喹啉对这些生物有活性，腙是良好的杀菌剂，而用吡唑和吡嗪改性的那些表现出中等杀虫活性。一种独特的三羟基化腙对这两种生物都有活性，而另一种腙，该系列中最有效的杀菌剂，仅在与 Zn2+ 离子络合时才表现出杀虫活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162014020022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基喹啉 、 4-氨基苯乙酮 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以98%的产率得到1-[4-(4,6-dimethylquinolin-2-ylamino)phenyl]ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹啉衍生物的合成、杀虫、杀菌筛选

  摘要：

  本文描述了一系列喹啉的合成，这些喹啉与腙、吡唑、哒嗪、酞嗪、三氮杂酮、氨基脲和硫吗啉部分以及四种金属配合物一起绘制。这些衍生物针对尖孢镰刀菌和作为棕榈病原体的红棕榈象鼻虫 (RPW) Rhynchophorus ferrugineus Oliver（鞘翅目：仙茅科）进行了筛选。只有氯化喹啉对这些生物有活性，腙是良好的杀菌剂，而用吡唑和吡嗪改性的那些表现出中等杀虫活性。一种独特的三羟基化腙对这两种生物都有活性，而另一种腙，该系列中最有效的杀菌剂，仅在与 Zn2+ 离子络合时才表现出杀虫活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162014020022

文献信息

• Synthesis of some quinolinyl chalcone analogues and investigation of their anticancer and synergistic anticancer effect with doxorubicin
  作者：Mohamed R. E. Aly、El-Sayed I. Ibrahim、Fakher A. El Shahed、Hamdy A. Soliman、Zein S. Ibrahim、Samir A. M. El-Shazly

  DOI：10.1134/s1068162012030119

  日期：2012.7

  allowing formation of a mini library of α,β-unsaturated ketones for screening their anticancer and synergistic anticancer effect with doxorubicin using colon cancer cell line (Caco-2). Two open enones, (Vb) and (Ve), showed significant anticancer activity with IC50 of 5.0 and 2.5 μM respectively. Only one cyclic enone, (VIa) showed synergistic anticancer activity with doxorubicin at 10 μM.

  合成了 2-(4-乙酰苯胺基) 喹啉 (IIIa, b) 的两种衍生物，作为通过 Claisen-Schmidt 与一组芳香醛 (IVa-d) 缩合合成开放查耳酮类似物 (Va-f) 的支架。通过乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的迈克尔加成，将衍生物（Va，b）进一步加工成环状α，β-不饱和酮，得到衍生物（VI-VII）。衍生物 (VIIa, b) 的脱乙氧基羧化提供环己烯酮 (VIIIa, b)，允许形成 α,β-不饱和酮的小型文库，用于使用结肠癌细胞系 (Caco-2) 筛选它们与阿霉素的抗癌和协同抗癌作用。两个开放烯酮 (Vb) 和 (Ve) 显示出显着的抗癌活性，IC50 分别为 5.0 和 2.5 μM。只有一个环烯酮，