(3R)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-thiophen-2-ylbutan-1-one | 1020171-91-8

• 英文名称: (3R)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1020171-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃OS
• 分子量: 284.302
• InChiKey: BGUMDANVBKWGNG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 [Rh(C₈H₁₂)2]BF₄ R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-thiophen-2-ylbutan-1-one 、 (3S)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(2-thienyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A first high enantiocontrol of an asymmetric tertiary carbon center attached with a fluoroalkyl group via Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction

  摘要：

  Treatment of fluoroalkylated electron-deficient olefins with various boronic acids in the presence of a catalytic amount of Rh(l) coordinated with (S)-BINAP in toluene/H2O at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding conjugate addition products with high enantioselectivity in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.122