bis(2-ferrocenylethyl)disulfide | 92362-16-8

• 英文名称: bis(2-ferrocenylethyl)disulfide
• 英文别名: bis(2-ferrocenylethyl)disulfid
• CAS: 92362-16-8
• 化学式: C₂₄H₂₆Fe₂S₂
• 分子量: 490.296
• InChiKey: IMJJKWXHCJKETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-ferrocenylethyl)disulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-mercaptoethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  DFT阐明的短链巯基二茂铁的固相和SAM电化学性质的比较：合成和光谱方面以及Fc–CH 2 CH 2 –S–S–CH 2 CH 2 –Fc的结构

  摘要：

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02936
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptoethylferrocene 在 air 作用下， 反应 168.0h， 以35%的产率得到bis(2-ferrocenylethyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  DFT阐明的短链巯基二茂铁的固相和SAM电化学性质的比较：合成和光谱方面以及Fc–CH 2 CH 2 –S–S–CH 2 CH 2 –Fc的结构

  摘要：

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02936

文献信息

• Modellreaktionen zur umsetzung von ferrocen-1,1′-dithiol mit Diolefinen: II. Die Säuren- and basenkatalysierten reaktionen von ferrocenthiolen mit aktivierten olefinen
  作者：Max Herberhold、Oskar Nuyken、Thomas P.öhlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05423-m

  日期：1995.10

  Both ferrocenethiol and ferrocene-1,1′-dithiol, Fe(C5H5)(C5H4SH) and Fe(C5H4SH)2, add to activated olefins to give 1:1 and 1:2 adducts, respectively. The base-catalysed (NEt3) reactions of the monofunctional ferrocenethiol with the mono-olefins methyl methacrylate, methyl vinyl sulfone and benzylidene acetone lead to the expected 1:1 adducts whereas 2:1 adducts are obtained with bifunctional olefins

  二茂铁硫醇和二茂铁-1,1'-二硫醇，Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 SH）和Fe（C 5 H 4 SH）2均加到活化的烯烃中以得到1：1和1：2加合物。碱催化（NEt 3）单官能二茂铁硫醇与甲基丙烯酸甲酯，甲基乙烯基砜和亚苄基丙酮的单烯烃反应生成预期的1：1加合物，而双官能烯烃（如二乙烯基砜和二亚苄基丙酮）则获得2：1加合物。相应的双官能二茂铁-1，1'-二硫醇与甲基丙烯酸甲酯，甲基乙烯基酮和亚苄基丙酮形成1：2加合物。为了进行比较，作为脂肪族2二茂铁基乙硫醇，铁（C 5 H ^ 5）（C 5 H ^ 4 CH 2 CH 2 SH），用甲基乙烯基砜和二乙烯基砜反应。在所有情况下，二硫化物的Fc-SS-Fc和FcCH 2 CH 2 SSCH 2还分别形成CH 2 ＝ Fc。二茂铁硫醇和二茂铁-1,1'-二硫醇，Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 SH）和Fe（C 5 H