cis-(Xantphos)(4-cyanophenyl)bromopalladium(II) | 335232-85-4

• 英文名称: cis-(Xantphos)(4-cyanophenyl)bromopalladium(II)
• 英文别名: (Xantphos)(4-cyanophenyl)bromopalladium(II)；(Xantphos)Pd(4-cyanophenyl)(Br)
• CAS: 335232-85-4
• 化学式: C₄₆H₃₆BrNOP₂Pd
• 分子量: 867.069
• InChiKey: WIQRINSEBNGEQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(Xantphos)(4-cyanophenyl)bromopalladium(II) 、 cis-(Xantphos)(4-cyanophenyl)bromopalladium(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Xantphos)(4-cyanophenyl)palladium(II) triflate
  参考文献：
  名称：

  The coordination behaviour of large natural bite angle diphosphine ligands towards methyl and 4-cyanophenylpalladium(ii) complexes

  摘要：

  研究了中性和离子型4-氰基苯钯(II)和甲基钯(II)复合物的结构，这些复合物含有双齿磷配体，并在溶液和固态进行研究。采用了以喹啉和铁烯为主链的双膦配体。合成了新的双(烷基磷基)取代的Xantphos配体。通过¹H NMR和³¹P NMR光谱、导电性测量、紫外-可见光谱和X射线晶体学来阐明复合物的结构。磷配体的微小变化决定了配体的配位方式。观察到了各种双齿顺式和反式配位以及三齿P–O–P、P–S–P和P–Fe–P配位模式。

  DOI：

  10.1039/b111596k
• 作为产物：
  描述：

  (P(o-tol)₃)₂Pd₂(C₆H₄CN-4)₂Br₂ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到cis-(Xantphos)(4-cyanophenyl)bromopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  The coordination behaviour of large natural bite angle diphosphine ligands towards methyl and 4-cyanophenylpalladium(ii) complexes

  摘要：

  研究了中性和离子型4-氰基苯钯(II)和甲基钯(II)复合物的结构，这些复合物含有双齿磷配体，并在溶液和固态进行研究。采用了以喹啉和铁烯为主链的双膦配体。合成了新的双(烷基磷基)取代的Xantphos配体。通过¹H NMR和³¹P NMR光谱、导电性测量、紫外-可见光谱和X射线晶体学来阐明复合物的结构。磷配体的微小变化决定了配体的配位方式。观察到了各种双齿顺式和反式配位以及三齿P–O–P、P–S–P和P–Fe–P配位模式。

  DOI：

  10.1039/b111596k

文献信息

• Pd-Catalyzed Intermolecular Amidation of Aryl Halides:  The Discovery that Xantphos Can Be Trans-Chelating in a Palladium Complex
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja012610k

  日期：2002.5.1

  A general method for the intermolecular coupling of aryl halides and amides using a Xantphos/Pd catalyst is described. This system displays good functional group compatibility, and the desired C-N bond forming process proceeds in good to excellent yields with 1-4 mol % of the Pd catalyst. Additionally, the arylation of sulfonamides, oxazolidinones, and ureas is reported. The efficiency of these transformations

  描述了使用 Xantphos/Pd 催化剂进行芳基卤化物和酰胺分子间偶联的一般方法。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 CN 键形成过程在 1-4 mol% 的 Pd 催化剂下以良好的产率进行。此外，还报道了磺胺、恶唑烷酮和脲的芳基化。发现这些转化的效率高度依赖于反应浓度和催化剂负载。由 4-溴苯甲腈 (Xantphos)Pd(4-氰基苯基)(Br) (II) 氧化加成产生的 Pd 配合物是一步从 Xantphos、Pd(2)(dba)(3) 和芳基溴化物。复合物 II 被证明是 4-溴苄腈和苯甲酰胺偶联的活性催化剂。