(3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-oxo-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)azetidine-1-carboselenoamide | 1044259-89-3

• 英文名称: (3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-oxo-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)azetidine-1-carboselenoamide
• CAS: 1044259-89-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₂SeSi
• 分子量: 539.652
• InChiKey: CHHWRHIDAMQRFO-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-oxo-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)azetidine-1-carboselenoamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Selena-1-dethiacephems and Selenazepines via Iodocyclization

  摘要：

  A convenient approach to synthesize novel selenium-beta-lactams, 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines, was accomplished via the regioselective iodocyclization reaction. The substituent of allenyl moieties dramatically influenced the regiochemical outcome in the iodocyclization of allene-selenourea derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol801010y
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl isoselenocyanate 、 (3S,4R)-4-(3-phenyl-2-propynyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-oxo-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)azetidine-1-carboselenoamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Selena-1-dethiacephems and Selenazepines via Iodocyclization

  摘要：

  A convenient approach to synthesize novel selenium-beta-lactams, 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines, was accomplished via the regioselective iodocyclization reaction. The substituent of allenyl moieties dramatically influenced the regiochemical outcome in the iodocyclization of allene-selenourea derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol801010y