[Me2C3H2N2]BH2Br | 1303528-92-8

• 英文名称: [Me2C3H2N2]BH2Br
• CAS: 1303528-92-8
• 化学式: C₅H₁₀BBrN₂
• 分子量: 188.863
• InChiKey: QYPGUXJVEKAFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Me2C3H2N2]BH2Br 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.5 mg的产率得到(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷 自由基还原带有吸电子基团的卤代烷† ‡

  摘要：

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。

  DOI：

  10.1039/c0ob01075h
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 di-tert-butyl peroxide 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 [Me2C3H2N2]BH2Br
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基的生成、结构和反应性的 EPR 研究

  摘要：

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 是一种新的“清洁”类试剂，适用于还原性自由基链转化。它们的结构非常适合通过包含不同的 NHC 环单元和适当放置不同的取代基来调整它们的反应性。EPR 光谱是为去除 BH(3) 氢原子之一而生成的以硼为中心的自由基获得的。此光谱数据与 DFT 计算相结合，表明 NHC-BH(2)* 自由基是平面 pi 离域物种。叔丁氧基自由基从 NHC-硼烷中提取氢原子的速度比以 C 为中心的自由基快 3 个数量级以上，尽管空间屏蔽 NHC-BH(3) 中心的速率显着下降。两个 NHC-硼基自由基的组合提供了 1, 2-双-NHC-乙硼烷的速率也强烈依赖于空间屏蔽。对于空间上不受阻碍的 NHC-硼烷，终止速率增加到扩散控制的极限。溴原子从烷基、烯丙基和苄基溴迅速转移到基于咪唑的 NHC-硼基自由基。然而，氯原子提取的效率要低得多，并且仅在空间上不受阻碍的 NHC-硼基与烯

  DOI：

  10.1021/ja909502q