phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 354152-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 354152-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₈
• 分子量: 391.378
• InChiKey: KRFHEPZQLOXQEZ-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phthalimidomethyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of N-phthalimidomethyl 2,3-dideoxy- and 2,3-unsaturated glycosides

  摘要：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-D -gal actal, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and 3,6,2',3',46'-hexa-0-acetyl-D-lactaI were reacted with N-hydroxymethylphthalimide and boron trifluoride etherate to produce the corresponding phthalimidomethyl unsaturated glycosides via Ferrier rearrangement. When the galactal derivative was used, a non-Ferrier rearrangement product was also isolated as a minor product under classical Ferrier conditions. Phthalimidomethyl deoxy glycosides were readily prepared by hydrogenation of the unsaturated glycosides. Following deacetylation, the anti-inflammatory activities of these compounds were tested on mice and three were found to possess potent activity compared to hydrocortisone sodium succinate (HSS). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺甲基四-O-酰基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成及降血脂活性

  摘要：

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00088-x