2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2-formyloxyethoxyimino)-acetic acid | 74439-83-1

• 英文名称: 2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2-formyloxyethoxyimino)-acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-formyloxyethoxyimino)acetic acid
• CAS: 74439-83-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₆S
• 分子量: 287.253
• InChiKey: NVWXEXVCKNOEDD-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2-formyloxyethoxyimino)-acetic acid 、 7-amino-3-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl-thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid 、 trimethylsilylacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2-formyloxyethoxyimino)acetamido]-3-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-[Substituted oximinoacetamido]-3-[hydroxy alkyltetrazolo]cephalosporin

  摘要：

  其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是脂肪烃基残基，可用羟基，保护羟基或低烷基硫代基取代，R.sup.3是杂环基，被氨基(较低)烷基，保护氨基(较低)烷基或羟基(较低)烷基取代，R.sup.4是羧基或功能修饰羧基，“syn”或“anti”异构体。

  公开号：

  US04220761A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-hydroxyethoxyimino)acetic acid 在 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2-formyloxyethoxyimino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds and processes for preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，具有高度的抗微生物活性，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是1至3个卤素原子取代的低碳基，R.sup.3是硫代噻二唑甲基，可以用低碳基取代，或者是硝基咪唑甲基，可以用低碳基或低烯基取代，R.sup.4是羧基或保护羧基，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04698337A1

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04341775A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Bacteriostatic cephem compounds and processes for preparing same having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is lower alkyl, amino-(lower)-alkyl, protected amino-(lower)-alkyl, hydroxy-(lower)-alkyl, protected hydroxy-(lower)-alkyl, lower alkylthio-(lower)-alkyl, carboxy-(lower)-alkyl, esterified carboxy-(lower)-alkyl, (C.sub.3 to C.sub.8) cycloalkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with amino(lower)alkyl, protected amino(lower)-alkyl, hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, R.sup.4 carboxy or protected carboxy, provided that R.sup.3 is a heterocyclic group substituted with hydroxy(lower)alkyl or both amino and lower alkyl, when R.sup.2 is lower alkyl, and its pharmaceutically acceptable salt.

  具有以下公式的细菌抑制剂头孢烯类化合物及其制备方法：##STR1## 其中，R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是低碳基，氨基-(低)-烷基，受保护的氨基-(低)-烷基，羟基-(低)-烷基，受保护的羟基-(低)-烷基，低碳硫基-(低)-烷基，羧基-(低)-烷基，酯化羧基-(低)-烷基，(C.sub.3至C.sub.8)环烷基，低烯基或低炔基，R.sup.3是一种杂环基，其用氨基(低)烷基，受保护的氨基(低)-烷基，羟基(低)烷基或氨基和低碳基取代，R.sup.4是羧基或受保护的羧基，但当R.sup.2是低碳基时，R.sup.3是一种取代有羟基(低)烷基或氨基和低碳基的杂环基，以及其药学上可接受的盐。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0007633A2

  公开（公告）日：1980-02-06

  A compound of the formula: wherein R1 is amino or protected amino, R2 is lower alkyl substituted with a substituent selected from the groups consisting of cyano, carbamoyl, hydroxy, protected hydroxy. amino. protected amino, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkenylthio, aryl which may have one or more suitable substituent(s). and heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), R3 is carboxy or functionally modified carboxy, and R4 is hydrogen or halogen and its pharmaceutically acceptable salt and pharmaceutically acceptable bioprecursor thereof and process for their preparation. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising. as an effective ingredient, the above com. pound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. and to a method for treating an infectious disease caused by pathogenes, which comprises administering the above compound to infected human being or animals.

  式中的化合物： 其中 R1 是氨基或保护氨基、 R2是被选自以下组别的取代基取代的低级烷基：氰基、氨基甲酰基、羟基、受保护羟基、氨基、受保护氨基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烯硫基、可具有一个或多个合适取代基的芳基和可具有一个或多个合适取代基的杂环基、 R3 是羧基或官能修饰的羧基，以及 R4 是氢或卤素 及其药学上可接受的盐和药学上可接受的生物前体及其制备工艺。 本发明还涉及一种药物组合物，其有效成分包括与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂一起使用的上述化合物；本发明还涉及一种治疗由病原体引起的传染病的方法，该方法包括将上述化合物施用于受感染的人或动物。
• Thiazole derivatives for preparing cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0049539A1

  公开（公告）日：1982-04-14

  New intermediate compounds for preparing cephem compounds, particularly of the formula and its ester and salt thereof. The intermediate compounds can be prepared by different processes, and the cephem compounds, which possess valuable pharmacological properties, can be prepared from such new intermediate compounds.

  用于制备头孢类化合物的新型中间体化合物，特别是式及其酯和盐。 这些中间体化合物可以通过不同的工艺制备，而具有重要药理特性的头孢类化合物可以从这些新型中间体化合物中制备出来。
• US4220761A
  申请人：——

  公开号：US4220761A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4284631A
  申请人：——

  公开号：US4284631A

  公开（公告）日：1981-08-18