10-(9H-fluoren-2-yl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1290145-85-5

• 英文名称: 10-(9H-fluoren-2-yl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1290145-85-5
• 化学式: C₂₆H₂₃BF₂N₂
• 分子量: 412.29
• InChiKey: YTAQFXZVMQSDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(9H-fluoren-2-yl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 10'-(9H-fluoren-2-yl)-5-formyl-1',3',7',9'-tetramethyl-2l4-spiro[benzo[d][1,3,2]dioxaborole-2,5'-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin]-4'-ium
  参考文献：
  名称：

  位置紧密的供体-硼联吡啶-富勒烯三联体中的光化学电荷分离

  摘要：

  由紧密定位的硼联吡啶-富勒烯单元组成的一系列分子三单元组，与电子供体（供体1-受体1-受体2型三元组）或能量供体（天线-供体1-受体1型）共价连接合成并利用飞秒和纳秒瞬态光谱技术证明了光诱导的能量/电子转移导致电荷分离态的稳定。新合成的三单元组的结构通过DFT计算可视化，而激发态的能量则通过光谱和电化学研究确定。对于天线–施主1 –受主1式三合会，天线部分的激发导致能量有效转移到硼联吡啶实体。如此产生的单重态激发的硼二茂铁经过随后的能量和电子转移到富勒烯，从而产生了硼二吡啶基自由基阳离子和富勒烯自由基阴离子，成为电荷分离的物质。在一定程度上观察到了这些分子三联体中电荷分离状态的稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.201002446
• 作为产物：
  描述：

  2-氟萘烯甲醛 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 10-(9H-fluoren-2-yl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  位置紧密的供体-硼联吡啶-富勒烯三联体中的光化学电荷分离

  摘要：

  由紧密定位的硼联吡啶-富勒烯单元组成的一系列分子三单元组，与电子供体（供体1-受体1-受体2型三元组）或能量供体（天线-供体1-受体1型）共价连接合成并利用飞秒和纳秒瞬态光谱技术证明了光诱导的能量/电子转移导致电荷分离态的稳定。新合成的三单元组的结构通过DFT计算可视化，而激发态的能量则通过光谱和电化学研究确定。对于天线–施主1 –受主1式三合会，天线部分的激发导致能量有效转移到硼联吡啶实体。如此产生的单重态激发的硼二茂铁经过随后的能量和电子转移到富勒烯，从而产生了硼二吡啶基自由基阳离子和富勒烯自由基阴离子，成为电荷分离的物质。在一定程度上观察到了这些分子三联体中电荷分离状态的稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.201002446

文献信息

• Orthogonal conformation regulation enables highly efficient phosphorescence emission in BODIPY-fluorene derivatives without heavy atoms
  作者：Yurong Guo、Yue Liang、Yanan Wang、Jingran Zhang、Chao Wang、Yan Sun、Xia Feng、Guangjiu Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110791

  日期：2022.12

  properties and conformation of the BODIPY-Fluorene derivatives. We demonstrate that the conformational substitution positions and the distance between D-A are promising strategy to regulate the emission lifetime and quantum efficiency for BODIPY derivatives. Moreover, the ability to generate singlet oxygen was measured by photooxidation of 1,3-diphenylisobenzofuran (DPBF) by singlet oxygen (1O2) photosensitization

  制备具有正交构象的BODIPY-芴衍生物用于发射有效磷光。衍生物显示出可见光吸收（​​497-513 nm），磷光量子效率高（36.2%），实现了从绿色到橙红色的发光颜色控制。典型的正交构象和较小的激发态（S 1和 T 4) 能隙 (0.05 eV) 有利于系统间交叉 (ISC) 过程。计算是为了合理化 BODIPY-芴衍生物的光物理性质和构象。我们证明了构象取代位置和 DA 之间的距离是调节 BODIPY 衍生物的发射寿命和量子效率的有希望的策略。此外，通过单线态氧（ 1 O 2 ）光敏化1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）的光氧化来测量产生单线态氧的能力。同时，LED器件显示出明亮的橙红色发射。这项工作为进一步研究此类材料在先进光学中的设计和应用铺平了道路。