(S,S,R)-1-[2-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-benzyl-1-hydroxypropyl]-N-methyl-N-benzylaminobenzoylimide | 184294-78-8

• 英文名称: (S,S,R)-1-[2-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-benzyl-1-hydroxypropyl]-N-methyl-N-benzylaminobenzoylimide
• CAS: 184294-78-8
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₄
• 分子量: 503.641
• InChiKey: CUQUROLDPALLNY-ZTMGNVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,R)-1-[2-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-benzyl-1-hydroxypropyl]-N-methyl-N-benzylaminobenzoylimide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S,S,R)-1-[2-(N-morpholinocarbonyl)amino-2-benzyl-1-hydroxypropyl]-N-methyl-N-benzylaminobenzoylimide
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1蛋白酶抑制剂：氨酰亚胺肽等排物的晶体结构，抑制作用和化学合成。

  摘要：

  HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）在病毒生命周期中的重要作用使其成为开发基于底物的抑制剂的有吸引力的靶标，这些抑制剂可能具有抗艾滋病药物的功效。然而，对有效的拟肽药物的抗药性已经出现，因此有必要进一步开发用于基于多样性的化学的新型化学主链，其重点是探查抑制剂相互作用的活性位点和逃避蛋白酶抗性的结合模式。AQ148是一种有效的HIV-1 PR抑制剂，代表一类新的过渡状态类似物，其中包含一个氨基酰亚胺肽等排物。已确定AQ148（一种四肽等排体）的3-D晶体结构与其目标HIV-1 PR的复合物的分辨率为2。5 A和用于评估AQ148效力的具体结构决定因素，并在相关化合物类别内关联结构活性关系。AQ148是HIV-1 PR的竞争性抑制剂，Ki值为137 nM。已合成了29个衍生物，并在P1，P2，P1'和P2'位进行了化学修饰。与HIV-1 PR结合的AQ148的原子拆分结构揭示了与其他拟肽抑制

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00147-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯 、 1-苄基-1-甲基咪唑 以 异丙醇 为溶剂， 以150 mg的产率得到(S,S,R)-1-[2-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-benzyl-1-hydroxypropyl]-N-methyl-N-benzylaminobenzoylimide
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1蛋白酶抑制剂：氨酰亚胺肽等排物的晶体结构，抑制作用和化学合成。

  摘要：

  HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）在病毒生命周期中的重要作用使其成为开发基于底物的抑制剂的有吸引力的靶标，这些抑制剂可能具有抗艾滋病药物的功效。然而，对有效的拟肽药物的抗药性已经出现，因此有必要进一步开发用于基于多样性的化学的新型化学主链，其重点是探查抑制剂相互作用的活性位点和逃避蛋白酶抗性的结合模式。AQ148是一种有效的HIV-1 PR抑制剂，代表一类新的过渡状态类似物，其中包含一个氨基酰亚胺肽等排物。已确定AQ148（一种四肽等排体）的3-D晶体结构与其目标HIV-1 PR的复合物的分辨率为2。5 A和用于评估AQ148效力的具体结构决定因素，并在相关化合物类别内关联结构活性关系。AQ148是HIV-1 PR的竞争性抑制剂，Ki值为137 nM。已合成了29个衍生物，并在P1，P2，P1'和P2'位进行了化学修饰。与HIV-1 PR结合的AQ148的原子拆分结构揭示了与其他拟肽抑制

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00147-2