phenyl N,N-bis(2-bromoethyl)phosphoramidate chloride | 131636-34-5

• 英文名称: phenyl N,N-bis(2-bromoethyl)phosphoramidate chloride
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-bromoethyl)-N-[chloro(phenoxy)phosphoryl]ethanamine
• CAS: 131636-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂ClNO₂P
• 分子量: 405.453
• InChiKey: PYWLFKFEJNJKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基甲醇 、 phenyl N,N-bis(2-bromoethyl)phosphoramidate chloride 在 正丁基锂 、 4-苯偶氮二苯胺 作用下， 生成 cyclopentamethyl phenyl N,N-bis(2-bromoethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  烷基化单酯氨基磷酸酯的31 P NMR和氯离子动力学。

  摘要：

  31 P NMR光谱用于研究模型生理条件下一系列新型烷基化单酯氨基磷酸酯（4a-d）的溶剂分解动力学。卤离子动力学用于确定叠氮鎓离子形成的速率。溶剂分解速率显示出预期的对反应性氮取代的依赖性。将4a与磷酰胺芥末（1a）进行比较表明，用烷氧基取代氨基会使溶剂分解速率降低约10倍。起始化合物（4a-d）转化为溶剂分解产物的速率基本上等于卤离子的释放速率，这表明叠氮鎓离子是短寿命的中间体。在不存在和存在捕集剂（二甲基二硫代氨基甲酸酯）的情况下进行的1H NMR和31P NMR动力学实验证实，叠氮鎓离子的寿命太短，无法通过NMR观察到。还测试了这些化合物对L1210白血病和B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。单烷基化剂4c和4d没有活性，4a具有弱的细胞毒性，而4b的活性与磷酰胺芥菜相当。

  DOI：

  10.1021/jm00106a014
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴乙基)胺氢溴酸盐 、 二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到phenyl N,N-bis(2-bromoethyl)phosphoramidate chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基化单酯氨基磷酸酯的31 P NMR和氯离子动力学。

  摘要：

  31 P NMR光谱用于研究模型生理条件下一系列新型烷基化单酯氨基磷酸酯（4a-d）的溶剂分解动力学。卤离子动力学用于确定叠氮鎓离子形成的速率。溶剂分解速率显示出预期的对反应性氮取代的依赖性。将4a与磷酰胺芥末（1a）进行比较表明，用烷氧基取代氨基会使溶剂分解速率降低约10倍。起始化合物（4a-d）转化为溶剂分解产物的速率基本上等于卤离子的释放速率，这表明叠氮鎓离子是短寿命的中间体。在不存在和存在捕集剂（二甲基二硫代氨基甲酸酯）的情况下进行的1H NMR和31P NMR动力学实验证实，叠氮鎓离子的寿命太短，无法通过NMR观察到。还测试了这些化合物对L1210白血病和B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。单烷基化剂4c和4d没有活性，4a具有弱的细胞毒性，而4b的活性与磷酰胺芥菜相当。

  DOI：

  10.1021/jm00106a014