(12R,27S)-27-(tert-butylsulfanylmethyl)-12-(hydroxymethyl)-4,30-dimethyl-3,7,14,18,22,29-hexaoxa-11,26,31,32,33,34,35,36-octazaheptacyclo[26.2.1.12,5.16,9.113,16.117,20.121,24]hexatriaconta-1(30),2(36),4,6(35),8,13(34),15,17(33),19,21(32),23,28(31)-dodecaene-10,25-dione | 1236066-36-6

• 英文名称: (12R,27S)-27-(tert-butylsulfanylmethyl)-12-(hydroxymethyl)-4,30-dimethyl-3,7,14,18,22,29-hexaoxa-11,26,31,32,33,34,35,36-octazaheptacyclo[26.2.1.12,5.16,9.113,16.117,20.121,24]hexatriaconta-1(30),2(36),4,6(35),8,13(34),15,17(33),19,21(32),23,28(31)-dodecaene-10,25-dione
• CAS: 1236066-36-6
• 化学式: C₃₀H₂₈N₈O₉S
• 分子量: 676.667
• InChiKey: CCCWQGIQIUKPHU-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,27S)-27-(tert-butylsulfanylmethyl)-12-(hydroxymethyl)-4,30-dimethyl-3,7,14,18,22,29-hexaoxa-11,26,31,32,33,34,35,36-octazaheptacyclo[26.2.1.12,5.16,9.113,16.117,20.121,24]hexatriaconta-1(30),2(36),4,6(35),8,13(34),15,17(33),19,21(32),23,28(31)-dodecaene-10,25-dione 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (28S)-28-(tert-butylsulfanylmethyl)-4,31-dimethyl-3,7,11,15,19,23,30-heptaoxa-27,32,33,34,35,36,37,38-octazaoctacyclo[27.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17.118,21.122,25]octatriaconta-1(31),2(38),4,6(37),8,10(36),12,14(35),16,18(34),20,22(33),24,26,29(32)-pentadecaen-26-ol
  参考文献：
  名称：

  (S)-Stereoisomer of telomestatin as a potent G-quadruplex binder and telomerase inhibitor

  摘要：

  (S)-泰洛美司汀（1）的立体异构体的全合成已经完成。(S)-泰洛美司汀的效力是天然产物(R)-泰洛美司汀的四倍，后者是此前报道的最有效的端粒酶抑制剂。在具有随机结构单链d[TTAGGG]4寡核苷酸的复合物的圆二色光谱分析中，(S)-泰洛美司汀与(R)-泰洛美司汀一样，诱导了反平行G-四联体结构。(S)-异构体复合物的熔化温度（Tm）值大于(R)-泰洛美司汀复合物的熔化温度（Tm）值。因此，可以得出结论，泰洛美司汀噻唑啉的立体化学对于G-四联体结合剂的结合能力非常重要，并且(S)-泰洛美司汀作为G-四联体结合剂比天然产物更有效。

  DOI：

  10.1039/c0ob00513d
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-[(1S)-1-[[2-[2-[2-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-2-tert-butylsulfanylethyl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 (12R,27S)-27-(tert-butylsulfanylmethyl)-12-(hydroxymethyl)-4,30-dimethyl-3,7,14,18,22,29-hexaoxa-11,26,31,32,33,34,35,36-octazaheptacyclo[26.2.1.12,5.16,9.113,16.117,20.121,24]hexatriaconta-1(30),2(36),4,6(35),8,13(34),15,17(33),19,21(32),23,28(31)-dodecaene-10,25-dione
  参考文献：
  名称：

  (S)-Stereoisomer of telomestatin as a potent G-quadruplex binder and telomerase inhibitor

  摘要：

  (S)-泰洛美司汀（1）的立体异构体的全合成已经完成。(S)-泰洛美司汀的效力是天然产物(R)-泰洛美司汀的四倍，后者是此前报道的最有效的端粒酶抑制剂。在具有随机结构单链d[TTAGGG]4寡核苷酸的复合物的圆二色光谱分析中，(S)-泰洛美司汀与(R)-泰洛美司汀一样，诱导了反平行G-四联体结构。(S)-异构体复合物的熔化温度（Tm）值大于(R)-泰洛美司汀复合物的熔化温度（Tm）值。因此，可以得出结论，泰洛美司汀噻唑啉的立体化学对于G-四联体结合剂的结合能力非常重要，并且(S)-泰洛美司汀作为G-四联体结合剂比天然产物更有效。

  DOI：

  10.1039/c0ob00513d