3-ferrocenyl-1-phenyl-4-(ferrocenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1369582-22-8

• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-phenyl-4-(ferrocenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1369582-22-8
• 化学式: C₃₂H₂₃Fe₂NO₂
• 分子量: 565.234
• InChiKey: IRRMKQSOVSLDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ferrocenyl-1-phenyl-4-(ferrocenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基取代的铁吡咯啉酮配合物的光化学路线

  摘要：

  在五羰基铁，异氰酸苯酯和ferrocenylacetylene结果之间光化学反应在存在ferrapyrrolinone复杂的[Fe 2（CO）6（μ 2 -η 3 -FcC═C（H）C（O）NPH）]（1）和马来酰亚胺3 -二茂铁基-1-苯基-1 H-吡咯-2,5-二酮（2）。在类似的实验条件下，ferrocenyl- /苯基取代的丁二炔主要仅示出了一个C☰C键的激活，并且导致ferrapyrrolinone络合物的[Fe 2（CO）6（μ 2 -η 3 -FcC═C（C☰CR） C（O）NPh）]（3，R = Fc; 3a，R = Ph），马来酰亚胺3-二茂铁基-1-苯基-4-（二茂铁乙炔基）-1 H-吡咯-2,5-二酮（5）和3-二茂铁基-1-苯基-4-（苯乙炔基）-1 ħ -吡咯-2,5-二酮（图5a）和[铁2（CO）6（μ 2 -η 3 -FcC═C（R）C（O）NPH）]（4 ;

  DOI：

  10.1002/aoc.3805

文献信息

• One pot synthesis of maleimide and hydantoin by Fe(CO)5 catalyzed [2 + 2 + 1] co-cyclization of acetylene, isocyanate and CO
  作者：Pradeep Mathur、Raj Kumar Joshi、Dhirendra Kumar Rai、Badrinath Jha、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c2dt11942k

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Fe(CO)5, terminal acetylenes, isocyanates and CO undergo [2 + 2 + 1] cyclization to form substituted maleimides and hydantoins; when internal alkynes are used, exclusive maleimide formation is observed. While the maleimides can be obtained as the major products, in up to 90% yield, when the reaction is carried out in CO atmosphere, in absence of CO, the hydantoins are formed in up to 87% yield. Formation of maleimides has been shown to occur via the formation of a ferrole intermediate, whereas the hydantoins are proposed to form through successive insertion of isocyanate into the iron–acetylide bond. All compounds were characterized by spectroscopic methods and molecular structures of some compounds were established by single crystal X-ray diffraction method.

  在催化量的Fe(CO)5存在下，末端炔烃、异氰酸酯和CO发生[2 + 2 + 1]环化反应形成取代的马来酰亚胺和氢腺嘌呤；当使用内烯炔时，观察到只形成马来酰亚胺。虽然在CO气氛中进行反应时，马来酰亚胺可以作为主要产物获得，产率高达90%，但在没有CO的情况下，氢腺嘌呤的产率可达87%。已显示马来酰亚胺的形成通过形成铁酰基中间体进行，而氢腺嘌呤则被提议通过异氰酸酯逐步插入到铁-炔基键中形成。所有化合物均通过光谱方法进行表征，部分化合物的分子结构通过单晶X射线衍射方法建立。