6-(8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone | 122907-52-2

• 英文名称: 6-(8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 122907-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: DBEAAJGQDJEEAJ-GHEQENTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(7-formyl-3-methyl-2,6-octadienyl)-2,3-dimethoxy-5-methylhydroquinone diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铁 作用下， 生成 6-(8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-取代的烷基）-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和相关化合物对线粒体琥珀酸和还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶系统的影响。

  摘要：

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3745