1-(pyrrolidine-1-carbonyl)ferrocene | 208830-63-1

• 英文名称: 1-(pyrrolidine-1-carbonyl)ferrocene
• 英文别名: (pyrrolidinylcarbonyl)ferrocene
• CAS: 208830-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₇FeNO
• 分子量: 283.153
• InChiKey: YTIPRUQBCCVOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidine-1-carbonyl)ferrocene 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到ferrocenyl (pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）/ MPAA催化在温和条件下硫代酰胺引导的二茂铁对映选择性酰胺化

  摘要：

  开发了使用单保护氨基酸（MPAA）作为手性配体的Cp *钴（III）催化的二茂铁对映体CH-H酰胺化反应。该反应在温和的条件下以高产率（高达97％）和适度的对映选择性（高达77.5：22.5 er）进行，提供了一种通过贱金属催化的对映选择性C–H活化产生平面手性的有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00511
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-(ferrocenylcarbonyl)-1H-benzotriazole 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到1-(pyrrolidine-1-carbonyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis of ferrocene amides

  摘要：

  A new microwave assisted synthesis methodology has been presented for the preparation of the ferrocene amides. Ferrocene carboxylic acid was derivatised using direct 1H-Benzotriazole/SOCl2 methodolgy to prepare N-ferrocenoyl benzotriazole as a new starting material for the functionalization of ferrocene ring. N-ferrocenoyl benzotriazole was reacted with mono- and di-amines under microwave irradiation to prepare ferrocene mono- and di-amides in high purity and in good yield. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2008.05.023

文献信息

• Preparation of Cyclopentadienyltricarbonylrhenium Complexes Using a Double Ligand-Transfer Reaction
  作者：Todd W. Spradau、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/om971018u

  日期：1998.5.1

  double ligand-transfer reaction is described for the preparation of substituted cyclopentadienyltricarbonylrhenium complexes. In the reaction, potassium perrhenate(VII) is reduced and carbonylated by treatment with chromium trichloride and chromium hexacarbonyl to provide a proposed alkoxy carbonyl rhenium(I) intermediate. It is believed that this intermediate then undergoes a Cp ligand-transfer reaction

  描述了用于制备取代的环戊二烯基三羰基hen配合物的独特的双配体转移反应。在该反应中，通过用三氯化铬和六羰基铬处理将高hen酸钾（VII）还原并羰基化，以提供所提出的烷氧基羰基（（I）中间体。据信该中间体然后与酰基取代的二茂铁进行Cp配体转移反应，以提供相应的（酰基-环戊二烯基）三羰基r络合物。为了促进高r酸盐的还原，必须使用强配位溶剂（例如甲醇），并且必须将与Cp环共轭的羰基取代基活化，以将其从铁转移到to。
• Direct Synthesis of Enamides via Electrophilic Activation of Amides
  作者：Philipp Spieß、Martin Berger、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.1c04363

  日期：2021.7.21

  A novel, one-step N-dehydrogenation of amides to enamides is reported. This reaction employs the unlikely combination of LiHMDS and triflic anhydride, which serves as both the electrophilic activator and the oxidant, and is characterized by its simple setup and broad substrate scope. The synthetic utility of the formed enamides was readily demonstrated in a range of downstream transformations.

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Direct C−H Alkylation of Ferrocenes with Diazo Compounds under Weakly Coordinating Approach
  作者：Lulu Zhang、Jiakai Zhao、Qi Mou、Dawei Teng、Xiangtai Meng、Bo Sun

  DOI：10.1002/adsc.201901193

  日期：2020.2.21

  An efficient synthesis of ferrocene derivatives via rhodium(III)‐catalyzed direct C−H alkylation with diazo compounds under weakly coordinating group has been presented. This protocol provides an approach towards access to various ferrocene derivatives using carboxamides, giving alkylated ferrocenes in high yields (up to 87%).

  提出了在弱配位基团下通过重氮与重氮化合物催化的铑（III）催化直接CH烷基化反应有效合成二茂铁衍生物的方法。该方案提供了一种使用羧酰胺获得各种二茂铁衍生物的方法，可以高产率（高达87％）获得烷基化的二茂铁。
• Amide-Directed Cobalt(III)-Catalyzed C–H Amidation of Ferrocenes
  作者：Dan-Ying Huang、Qi-Jun Yao、Shuo Zhang、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03938

  日期：2019.2.15

  The amide-directed cobalt(III)-catalyzed C–H amidation of ferrocene carboxamides using 1,4,2-dioxazol-5-ones as robust and efficient amidating reagents has been developed. This reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions with good functional group tolerance, providing expedient access to a broad range of ferrocenes containing a nitrogen group on the Cp ring.

  已经开发了使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为稳固而有效的酰胺化试剂的酰胺导向的钴（III）催化的二茂铁羧酰胺的CH酰胺化反应。该反应在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性有效进行，可方便地接近Cp环上含氮基的二茂铁。
• Achiral Cp^xIr(III)/Chiral Carboxylic Acid Catalyzed Enantioselective C–H Amidation of Ferrocenes under Mild Conditions
  作者：Lei Liu、Hong Song、Yan-Hua Liu、Le-Song Wu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c02049

  日期：2020.7.2

  Ir(III)-catalyzed enantioselective C–H activation generally relies on the combination of chiral Ir(III) cyclopentadienyl complexes with chiral carboxylic acids to ensure high enantiocontrol. We report herein the achiral CpxIr(III)-catalyzed enantioselective C–H amidation of ferrocenes. Crucial to the high enantioselectivity is the use of a chiral carboxylic acid ligand derived from tert-leucine via

  Ir（III）催化的对映选择性C–H活化通常依赖于手性Ir（III）环戊二烯基配合物与手性羧酸的结合，以确保对映体的高度控制。我们在此报告了二茂铁的非手性Cp x Ir（III）催化的对映选择性CH酰胺化反应。高对映选择性的关键是使用叔亮氨酸通过Pd（II）催化的γ-C（sp 3）-H芳基化和空间位阻更大的Cp x衍生的手性羧酸配体Ir（III）催化剂。该反应可在非常温和的条件下（0°C）顺利进行，并能耐受各种二茂铁羧酰胺和二恶唑酮，从而以高收率和高对映选择性（高达97.5：2.5 er）提供酰胺化产物。该协议可能为非手性Cp x Ir（III）催化的不对称CH活化开辟道路。