O-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-L-tyrosin | 100083-91-8

• 英文名称: O-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-L-tyrosin
• CAS: 100083-91-8
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₁₂
• 分子量: 679.805
• InChiKey: RMGOBAHJQXZYDP-ZMGQXVQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  186.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-酪氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver carbonate 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-L-tyrosin
  参考文献：
  名称：

  类固醇的立体选择性糖基化与2,3,4,6-四-O -privaloyl-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（新戊溴葡萄糖）和2,3,4,6-四-O-（邻甲苯甲酰基）-α- D-吡喃葡萄糖基溴化物

  摘要：

  各种结构的甾醇，其羟基官能团由于电子和空间原因而具有不同的反应性，并且还包含敏感基团，它们对2,3,4,6 - tetra - O - pivaloyl -α-D-具有选择性并有效吡喃葡萄糖基溴化物（1）转化为β-葡萄糖苷。由于2- O-新戊酰基取代基的直接影响，在Koenigs-Knorr反应中原酸酯的形成被强烈抑制。用邻甲苯甲酰基作为羟基保护基，这种控制只能在很小的程度上实现。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860411