4-benzyl 1-(tert-butyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate | 168261-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 1-(tert-butyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 168261-64-1
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₆
• 分子量: 501.579
• InChiKey: MYMZBCKUYBHCIT-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl 1-(tert-butyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl 1-(tert-butyl) ((pentafluorophenyl)sulfonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-天冬氨酸-β苄脂 、 叔丁醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-benzyl 1-(tert-butyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides

  摘要：

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。

  DOI：

  10.1039/b201296k

文献信息

• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。
• Targeting ketone drugs towards transport by the intestinal peptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Patrick Bailey、Myrtani Pieri、David Meredith

  DOI：10.1039/b818606e

  日期：——

  Thiodipeptide prodrugs of the ketone nabumetone are shown to have affinity for, and be transported by, PepT1 in vitro.

  酮基nabumetone的硫代二肽前药显示出在体外对PepT1具有亲和性，并能被其转运。
• [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2018136935A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising 2-arylsulfonamido-N-arylacetamide derivatized Stat3 inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use.

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。
• Novel ester linked glycosyl amino acids: convenient building blocks for the synthesis of glycopeptide libraries
  作者：Richard J. Tennant-Eyles、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00013-0

  日期：1999.1

  The completely orthogonally protected aspartic acid derivative FmocAsp(OBn)OtBu is readily synthesized on a large scale. Deprotection of the β-carboxylic acid allows coupling to various sugar derivatives via free hydroxyl groups to produce novel glycosyl amino acids. Subsequent deprotection of either the α-acid or nitrogen is achieved cleanly to allow elaboration into an oligopeptide, whilst selective

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。