(S,R(p))-1-iodo-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-ferrocene | 358721-79-6

• 英文名称: (S,R(p))-1-iodo-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-ferrocene
• 英文别名: (S,R)-1-iodo-2-p-tolylsulfinylferrocene
• CAS: 358721-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₅FeIOS
• 分子量: 450.123
• InChiKey: JAVRJFXARWLEOI-CKUXDGONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R(p))-1-iodo-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-ferrocene 在 copper bronze 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以65%的产率得到(pR,pR,S_S,S_S)-2,2″-bis(p-tolylsulfinyl)-1,1″-biferrocene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, coordination behaviour, structural features and use in asymmetric hydrogenations of bifep-type biferrocenes

  摘要：

  本文介绍了一种合成 C2- 和 C1-对称 2,2″-二芳基膦取代的双铁金属化合物（bifep型配体）的协议，并描述了四种代表性化合物的制备 [(Sp,Sp)-2-R12P-2″- R22P-1,1″-双铁金属化合物；1 (bifep): R1 = R2 = Ph; 2: R1 = Ph, R2 = Cy; 3: R1 = R2 = 3,5-Me2C6H3; 4: R1 = 3,5-Me2−4-OMe-C6H2, R2 = 3,5-(CF3)2C6H3]。此外，还报道了三种钯(II)配合物的合成（[PdX2(L)], 10: L = 1, X = Cl; 11: L = 4, X = Cl; 12: L = 1, X = C6F5）以及四种 bifep 钌配合物的合成（13: [RuCl(p-cymene)(1)]PF6; 14: [RuI(p-cymene)(1)]PF6; 15: [RuCl(benzene)(1)]PF6; 16: [RuI(p-cymene)(1)]I）。在固态下，配合物 10、11 和 15 的双铁金属单元采取 (P)-形（10）或 (M)-形（11、15）构象。在溶液中，钯配合物 10 和 11 以快速相互转换的 (P)- 和 (M)-形构象的平衡混合物存在。铑和铱催化的不对称氢化反应对多种烯烃和一种亚胺的产物具有较低至中等的光学纯度，而在钌催化的酮氢化反应中，最高 e.e. 为 82%。低选择性被认为是由于 bifep 型配体的构象灵活性所致。

  DOI：

  10.1039/b816544k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ferrocenyl-p-tolylsulfoxide 、 碘 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(S,R(p))-1-iodo-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  多取代二茂铁亚砜的合成

  摘要：

  该研究的目的是设计合成方法，特别是使用极性有机金属试剂的定向去原金属化，以获得多取代的二茂铁亚砜。从对映体纯 2-取代 (SiMe3, PPh2) S-叔丁基二茂铁亚砜中，首先在 5 位引入第三个取代基 (SiMe3, I, D, C(OH)Ph2, Me, PPh2, CH2NMe2, F)，然后除去然后三甲基甲硅烷基提供了否则无法达到的2-取代的二茂铁亚砜。将“卤素舞”反应应用于二茂铁亚砜系列的尝试导致了意想不到的结果，尽管根据计算的 pKa 值合理化了结果。进一步的功能化也是可能的。因此，除了几种原始的2-取代、2,3-和2,5-二取代、2,3,5-三取代甚至2,3,4之外，还获得了新的对映体纯、平面手性二取代和三取代二茂铁。 ,5-四取代二茂铁亚砜，也是对映体纯的。

  DOI：

  10.3390/molecules27061798

文献信息

• Use of Planar Chiral Ferrocenyl­phosphine-Gold(I) Complexes in the Asymmetric Cycloisomerization of 3-Hydroxylated 1,5-Enynes
  作者：Zhiyong Wu、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.201501121

  日期：2016.1

  ortho-disubstituted ferrocene units have been prepared and used for the synthesis of gold(I) complexes. These complexes are highly active catalysts for the cycloisomerization of 3-hydroxy-1,5-enynes into bicyclo[3.1.0]hexanones. Their high catalytic activity is ascribed to their structural analogy to the biaryl-based Buchwald phosphines. This paper discloses the first enantioselective variant of these reactions

  已经制备了基于邻位二取代二茂铁单元的手性单齿膦并用于合成金 (I) 配合物。这些配合物是将 3-羟基-1,5-烯炔环异构化为双环[3.1.0]己酮的高活性催化剂。它们的高催化活性归因于它们与基于联芳基的 Buchwald 膦的结构相似。该论文公开了基于金催化的这些反应的第一个对映选择性变体（ee 高达 80%）。