2-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-1-phenylethanone | 173670-95-6

• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 173670-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: REDBFZSZUPFZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(5)-C5H5)Re(NO)(PPh3)(OSO2CF3) 、 2-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-1-phenylethanone 以 氯苯 为溶剂， 以53%的产率得到[(η(5)-C5H5)Re(NO)(PPh3)(S(CH2CH=C(CH3)2)C(O)CH2Ph)]OSO2CF3
  参考文献：
  名称：

  的反应吨-BuOK和二苄基，苄基烯丙基和手性铼的路易斯酸烯丙基β酮硫化物配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）] +高度非对映或化学选择性[： 2,3]-正离子重排

  摘要：

  的二苄基硫醚复合物的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）（S（CH 2 PH）2）] + TFO - （4A + TFO - ）和吨-BuOK（THF， -80℃），得到硫醇盐（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）（SCH（直径： -C 6 H ^ 4 CH 3）PH）（5A ; 99％），为96:4 SR混合，RS / SS，RRRe：C非对映体。该转化涉及苄基的初始去质子化以产生内酰胺，随后是[2,3]-和[1,3]-重排。（SR，RS）-5a的晶体结构确定了构型。的苄基烯丙基硫醚配合物[（η类似的反应5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）（S（CH 2 CR CH 2）CH 2 PH）] + TFO -（R = H，CH 3）主要得到硫醇盐（SS，RR） - （η 5 -C 5 H ^ 5衍生自苄基去质子化的）Re（NO）（PPh

  DOI：

  10.1021/om950701i