1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl(12)-2-carboxylic acid | 174531-12-5

• 英文名称: 1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl(12)-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[((tert-butyloxy)carbonyl)amino]-1,2-dicarba-closo-dodecaborane-2-carboxylic acid
• CAS: 174531-12-5
• 化学式: C₈H₂₁B₁₀NO₄
• 分子量: 303.369
• InChiKey: MJTQZEDWYDZRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl(12)-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂试剂还原羟基官能化的羧甲基羧酸和酮†

  摘要：

  尽管羧甲基羧酸和酮与有机锂试剂的反应通常会导致外多面体C-C键断裂，但在簇的第二个碳原子处引入羟基可使羰基化合物还原为叔醇。X射线晶体学和理论计算支持了所提出的涉及二聚接触离子对形成的机理。

  DOI：

  10.1039/c5dt00761e

文献信息

• Simple, High-Yield Synthesis of Polyhedral Carborane Amino Acids
  作者：Stephen B. Kahl、Ramesh A. Kasar

  DOI：10.1021/ja9534260

  日期：1996.1.1

  method for the conversion of o- ,m-, and p-carborane to their corresponding Boc-protected amino acids. Heterobifunctional polyhedral carboranes are exceedingly rare in the literature, and the amino acids prepared by this general method may prove to be valuable synthons for use in the synthesis of tumor-seeking compounds for BNCT or PDT. Morever, these conformationally constrained amino acids should

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种二元癌症疗法，它具有向靶细胞提供空间选择性、高线性能量转移辐射的潜力，同时不影响周围的正常组织。我们已经演示了一种通用的通用方法，用于将 o-、m- 和 p-碳硼烷转化为相应的 Boc 保护的氨基酸。异双功能多面体碳硼烷在文献中极为罕见，通过这种通用方法制备的氨基酸可能被证明是用于合成 BNCT 或 PDT 的肿瘤寻求化合物的有价值的合成子。此外，这些构象受限的氨基酸在肽合成中的使用应该特别有趣。这些多面体的碳原子之间的二面角按 60degree}（正交）、110degree}（meta）的顺序增加，和 180degree} (para)，允许肽化学家选择所需的构象。11 参考
• Kasar, Ramesh A.; Knudsen, Giselle M.; Kahl, Stephen B., Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, p. 2936 - 2940
  作者：Kasar, Ramesh A.、Knudsen, Giselle M.、Kahl, Stephen B.

  DOI：——

  日期：——