7-hydroxy-dimethoxycannabidiol | 306734-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-dimethoxycannabidiol
• 英文别名: ((1R,6R)-2',6'-dimethoxy-4'-pentyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanol；[(3R,4R)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 306734-04-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: YORUAQFGRSWLIZ-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-dimethoxycannabidiol 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30 %的产率得到(1R,2R)-5'-(hydroxymethyl)-4'-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel cannabidiol derivatives with augmented antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106911
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-hydroxy-dimethoxycannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c

文献信息

• Piers–Rubinsztajn reaction to unlock an 8-step synthesis of 7-hydroxy cannabidiol
  作者：Emanuele Cocco、Debora Iapadre、Alessandro Brusa、Pietro Allegrini、Stephen P. Thomas、Fabio Pesciaioli、Armando Carlone

  DOI：10.1039/d3ra08392f

  日期：——

  A scalable synthesis of 7-hydroxy cannabidiol (7-OH CBD), a primary metabolite of (−)-cannabidiol (CBD), is highly desirable, from an industrial point of view, to enable future clinical trials. A Piers–Rubinsztajn reaction was key to enable a mild deprotection and a concise synthesis of 7-OH CBD from commercially available CBD, in 31% overall yield.

  从工业角度来看，非常需要大规模合成 7-羟基大麻二酚 (7-OH CBD)（(−)-大麻二酚 (CBD) 的主要代谢物），以实现未来的临床试验。 Piers-Rubinsztajn 反应是从市售 CBD 温和脱保护并简洁合成 7-OH CBD 的关键，总产率为 31%。
• Synthesis of Cannabidiols via Alkenylation of Cyclohexenyl Monoacetate
  作者：Yuichi Kobayashi、Akira Takeuchi、Yong-Gang Wang

  DOI：10.1021/ol060692h

  日期：2006.6.1

  Because of the lack of potency binding to the receptors responsible for psychoactivity, cannabidiol has received much attention as a lead compound to develop a nonpsychotropic drug. Herein, we establish a method to access not only cannabidiol but also its analogues. The key reaction is nickel-catalyzed allylation of 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate with a new reagent, (alkenyl)ZnCl/TMEDA, which gives a S(N)2-type product with 94% regioselectivity in good yield.
• Synthesis of a Primary Metabolite of Cannabidiol
  作者：Susanna Tchilibon、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/ol006369a

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]Cannabidiol 1 is the major nonpsychotropic, neutral constituent in most cannabis preparations. It is devoid of the psychoactive properties typical of cannabis; however, it produces numerous, potentially therapeutic pharmacological effects, some of which may be due to its metabolites. We report now the first total synthesis of 7-hydroxycannabidiol 2, a primary metabolite of cannabidiol, in an eight-step procedure.