(Z)-2-[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester | 86998-69-8

• 英文名称: (Z)-2-[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylsulfonyloxybut-2-enoate
• CAS: 86998-69-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₉S₂Si
• 分子量: 598.77
• InChiKey: QVPLHNSLWPQFNY-XZRIDHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydrogensulfide 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5R,6S)-6-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-2-methylpenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penem抗生素的脱硫方法。三，3-甲基-2-噻吩并-4-羧酸盐的合成和脱硫

  摘要：

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81729-3